ethyl (E,E)-6-oxo-4-methylhexa-2,4-dienoate | 86459-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E)-6-oxo-4-methylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 86459-96-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: LQFXCMXTFFNUOQ-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-6-oxo-4-methylhexa-2,4-dienoate 、 Bromo-triphenyl-[1-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl]-lambda5-phosphane 生成 ethyl (2E,4E,6E)-4-methyl-7-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  KREBS, E. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl (E,E)-6-oxo-4-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1

文献信息

• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• Reactions of ethyl diazoacetate with β-methylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya、Phillip S. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01007-2

  日期：1999.7

  Reactions of β-methylfuran and 2,4-dimethylfuran with ethyl diazoacetate in the presence of [Rh2(OAc)4] catalyst, followed by iodine-induced isomerization, yielded furan ring-unravelled products. The results are compared with those of α-methylfurans.

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。
• KREBS, E. P.
  作者：KREBS, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• SEVERIN T.; LERCHE H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 3, 1171-1178
  作者：SEVERIN T.、 LERCHE H.

  DOI：——

  日期：——
• US4539154A
  申请人：——

  公开号：US4539154A

  公开（公告）日：1985-09-03