3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine | 1041166-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 1041166-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: XEGSZLZVDACKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine 在 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 、 C₅₀H₅₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines

  摘要：

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06436h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)thio]ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以47%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  从吩噻嗪到3-苯基-1,4-苯并噻嗪衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA多药外排泵的抑制剂。

  摘要：

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701623q

文献信息

• Catalytic Regio‐ and Stereoselective Alkene Sulfenoamination for 1,4‐Benzothiazine Synthesis
  作者：Nur‐E. Alom、Navdeep Kaur、Fan Wu、Shannon Jasmine Saluga、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.201900549

  日期：2019.5.17

  An alkene sulfenoamination reaction with 2‐aminothiophenol is developed using iodide catalysis. This reaction renders access to useful 1,4‐benzothiazines with good functional group compatibility including both electron‐donating and electron‐withdrawing substituents. The reaction is proposed to proceed through an inversion of the polarity of the thiol functionality. Our mechanistic studies reveal that

  使用碘化物催化开发了与2-氨基硫酚的烯烃磺酰胺化反应。该反应使人们可以得到有用的具有良好官能团相容性的1,4-苯并噻嗪，包括给电子取代基和吸电子取代基。建议该反应通过硫醇官能度的极性的反转来进行。我们的机理研究表明，硫氨酸和硫基自由基途径都是合理的，并且二硫键试剂也可以在该反应中用作可行的底物。
• Organocatalytic Approach for Transfer Hydrogenation of Quinolines, Benzoxazines and Benzothiazines
  作者：Xiang Qiao、Zongbi Bao、Huabin Xing、Yiwen Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2061-1

  日期：2017.7

  AbstractThis study reports on the thiourea dioxide catalyzed transfer hydrogenation of diverse C=N–containing heterocyclic compounds with Hantzsch ester as the hydrogen source. With this cost effective and readily available catalyst, a wide range of 2-substituted quinolines, 3-substituted-2H-1,4-benzoxazines and 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines were efficiently reduced to the corresponding tetrahydroquinolines

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。