N-丙基蒽-1-甲酰胺 | 834880-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: N-丙基蒽-1-甲酰胺
• 英文名称: N-n-propylanthracene-1-carboxamide
• 英文别名: N-propyl-1-anthracenecarboxamide；N-Propylanthracene-1-carboxamide；N-propylanthracene-1-carboxamide
• CAS: 834880-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: HUCVGFJPDDGTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1-蒽甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-丙基蒽-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  立体效应对Mg 2+和Ca 2+络合控制蒽改性的苯并-15-crown-5的光诱导电子传递作用的影响

  摘要：

  合成了基于蒽-冠醚的化学传感器，该传感器通过蒽环的1、2或9位的酰胺键连接。使用荧光，紫外和1 H NMR光谱研究了它们与乙腈中碱土金属离子的络合行为。在没有金属离子的情况下，由于分子内电荷/电子转移过程，所有化合物仅显示出非常小的荧光发射（荧光“关闭”状态）。但是，在与Mg 2+和Ca 2+形成络合物后，只有2位类似物通过抑制光致电子转移而发出荧光“ on”响应。由于2位蒽没有冠醚环的位阻，因此Mg形成了强烈弯曲的复合结构2+和Ca 2+，它们导致酰胺部分和苯环之间的π共轭分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.042

文献信息

• Mechnofluorochromic properties of N-alkyl amide anthracene derivatives
  作者：Takahiro Kusukawa、Seiji Shibata、Fumihiro Kannen、Kenji Yoza

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132735

  日期：2022.4

  mechanofluorochromic phenomenon of the N,N′-dialkylanthracene-1,8-dicarboxamide 1 (1,8-bis(N-alkylamide)anthracene) was observed due to the presence of the two amide groups at the 1,8-position of the anthracene ring, because the mechanofluorochromic behavior was not observed for the N-alkylanthracene-1-carboxamide 2 (mono(N-alkylamide)anthracene). Interestingly, changes in the luminous color of the ground samples

  制备了几种类型的N,N'-二烷基蒽-1,8-二甲酰胺1和N-烷基蒽-1-甲酰胺2，并观察了它们在固态和溶液状态下的光物理性质。N,N' -Di - tert -butylanthracene-1,8-dicarboxamide 1e和N - tert -butylanthracene-1-carboxamide 2e 由于体积庞大，在固态下表现出稍高的荧光量子产率 ( φ f = 0.63–0.67)叔丁基。N,N'的机械荧光变色现象-dialkylanthracene-1,8-dicarboxamide 1 (1,8-bis( N - alkylamide)anthracene) 由于在蒽环的 1,8-位存在两个酰胺基团，因此观察到了机械荧光变色行为。未观察到N-烷基蒽-1-羧酰胺2（单（N-烷基酰胺）蒽）。有趣的是，在加热和用 CH 2 Cl 2蒸气发烟时，观察到研磨样品的发光颜色发生
• Steric effects on controlling of photoinduced electron transfer action of anthracene modified benzo-15-crown-5 by complexation with Mg2+ and Ca2+
  作者：Jeongsik Kim、Yoshikazu Oka、Tatsuya Morozumi、Eun Wha Choi、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.042

  日期：2011.7

  intramolecular charge/electron transfer process. After the complex formation with Mg2+ and Ca2+, however, only the 2-position analogue gave a fluorescence ‘on’ response by inhibiting the photoinduced electron transfer. Because 2-positioned anthracene was free from steric hindrance of the crown ether ring, a strongly bent complex structure was formed with Mg2+ and Ca2+, which induced a breakdown of π-conjugation

  合成了基于蒽-冠醚的化学传感器，该传感器通过蒽环的1、2或9位的酰胺键连接。使用荧光，紫外和1 H NMR光谱研究了它们与乙腈中碱土金属离子的络合行为。在没有金属离子的情况下，由于分子内电荷/电子转移过程，所有化合物仅显示出非常小的荧光发射（荧光“关闭”状态）。但是，在与Mg 2+和Ca 2+形成络合物后，只有2位类似物通过抑制光致电子转移而发出荧光“ on”响应。由于2位蒽没有冠醚环的位阻，因此Mg形成了强烈弯曲的复合结构2+和Ca 2+，它们导致酰胺部分和苯环之间的π共轭分解。