(+/-)-6,6'-dibromo-7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2-diol | 958366-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-6,6'-dibromo-7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2-diol
• 英文别名: 6-Bromo-1-(6-bromo-2-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol；6-bromo-1-(6-bromo-2-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 958366-61-5
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 504.175
• InChiKey: RQVGIQUIYCSVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,6'-dibromo-7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 氯(甲基)铝酰胺 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzamidinium] dichloride
  参考文献：
  名称：

  用于质子溶剂中二羧酸盐结合的裂隙型二脒鎓受体

  摘要：

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-bromonaphthalene-2,7-diol 在 potassium carbonate 、 叔丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-6,6'-dibromo-7,7'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用于质子溶剂中二羧酸盐结合的裂隙型二脒鎓受体

  摘要：

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p

文献信息

• Highly Enantioselective Oxidative Couplings of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Bimetallic Oxovanadium Complexes with Either Oxygen or Air as Oxidant
  作者：Qi-Xiang Guo、Zhi-Jun Wu、Zhi-Bin Luo、Quan-Zhong Liu、Jian-Liang Ye、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja074322f

  日期：2007.11.1

  L-isoleucine and H8-binaphthol is highly efficient at catalyzing the air-oxidized coupling of 2-naphthols with excellent enantioselectivities of up to 97% ee. 51V NMR study shows that the oxovanadium complexes have two vanadium(V) species. Kinetic studies, the cross-coupling reaction, and HRMS spectral studies on the reaction have been carried out and illustrate that two vanadium(V) species are both involved

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共
• Cleft-Type Diamidinium Receptors for Dicarboxylate Binding in Protic Solvents
  作者：Lubomir Sebo、Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p

  日期：2000.1.19

  1′-binaphthalene derivative (±)-1 with phenylamidinium residues attached to the 6,6′-positions in the major groove was found to be a highly efficient receptor for dicarboxylate guests, such as glutarate and isophthalates, even in competing protic solvents such as CD3OD (Table 1). The van't Hoff analysis of variable-temperature 1H-NMR (VT-NMR) titrations (Table 2 and Fig. 3) and isothermal microcalorimetry

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性