N-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 | 28291-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
• 英文名称: 2-ethylaminobenzothiazole
• 英文别名: N-ethylbenzo[d]thiazol-2-amine；N-Ethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 28291-69-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00613457
• 分子量: 178.258
• InChiKey: SPJIVJKZYGYWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-ium-3-yl) acetate;chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012472112992
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-苯基-2-硫脲 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-乙基-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫脲中的分子内氧化环化：桥头杂环系统的通用途径。

  摘要：

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360427

文献信息

• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• Microwave assisted one pot synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Thirupathi Rapolu、Pavan Kumar K. V. P.、Korupolu Raghu Babu、Satheesh Kumar Dende、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Leleti Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1599952

  日期：2019.5.19

  rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives has been described. The reaction of o-phenylenediamines or o-aminophenols or 2-mercaptoanilines with EDC.HCl under microwave irradiation afforded the corresponding 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives in excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要
• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013090696A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gpl20, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD- 556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。
• Iron-Catalyzed Tandem Reactions of <i>ortho</i>-Aminobenzenethiols with Isothiocyanates Leading to 2-Aminobenzoazoles Under Ligand- and Solvent-Free Conditions
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Qin Yang、Xianjin Liu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1080/10426507.2010.532841

  日期：2011.8.1

  Abstract An efficient route to synthesize a variety of 2-aminobenzoazoles has been discovered. It involves the reaction of ortho-aminobenzenethiols with isothiocyanates via iron-catalyzed tandem addition-annulations process under ligand and solvent free conditions on silica gel surface. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 发现了合成多种2-氨基苯并唑的有效途径。它涉及在硅胶表面上在配体和无溶剂条件下，通过铁催化串联加成-环化过程使邻氨基苯硫醇与异硫氰酸酯反应。图形概要