(2S,5S)-2,5-diisopropyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[b][1,4,7]triazonine | 1360632-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-diisopropyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[b][1,4,7]triazonine
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-di(propan-2-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,4,7-benzotriazonine
• CAS: 1360632-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃
• 分子量: 261.41
• InChiKey: LUAJKMXKKHQWAN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 (2S,5S)-2,5-diisopropyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[b][1,4,7]triazonine
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles

  摘要：

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c1ob06304a

文献信息

• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles
  作者：Krishnananda Samanta、Nitin Srivastava、Satyen Saha、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob06304a

  日期：——

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated unsymmetrical chiral [9]-N3 peraza, and [12]-N4 peraza-macrocycles have been synthesized employing an inter- and intramolecular Mitsunobu reaction from an amino acid derived common synthetic intermediate 3. The metal complexation study of these macrocycles has been investigated by UV-visible spectroscopic technique with binding constant (Kb) value 1.84 × 103 dm3 mol−1 using the Benesi–Hildebrand equation and a Gibbs free energy (ΔG) −19.4 kJ mol−1 at 35 °C for 14d with Co2+. The binding properties of the metal were dependent on the structure of polyaza-macrocycles that were confirmed by the DFT optimized structure of two macrocycles. A detailed investigaton of UV-visible spectra of macrocycles and their complete interpretation with the help of TD-DFT along with the frontier molecular orbital calculations are presented.

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。