(Z,Z)-1,4-bis(acetylthio)-1,3-butadiene | 4816-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-bis(acetylthio)-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z,Z)-1,4-di(acetylthio)-1,3-butadiene；(Z,Z)-1,3-butadiene-1,4-dithiol S,S-diacetate；1,4-bis(acetylthio)buta-1Z,3Z-diene；1,4-Bis-acetylmercapto-buta-1c,3c-dien；cis-cis-Diacetyl-dithiobutadien；S-[(1Z,3Z)-4-acetylsulfanylbuta-1,3-dienyl] ethanethioate
• CAS: 4816-69-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: BZMAKSWOEUFZSD-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-bis(acetylthio)-1,3-butadiene 生成 1t,4t-bis-acetylsulfanyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Schroth,W. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, # 9, p. 353 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-Bis(benzylthio)-buta-1,3-diene 、 乙酸酐 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 生成 (Z,Z)-1,4-bis(acetylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  高分辨率GHz和THz（FTIR）光谱以及奇偶校验违规和隧穿1,2-二硫氨酸（C4H4S2）的理论，可用于测量手性分子对映异构体之间的奇偶校验违反能差

  摘要：

  我们的结果表明，该分子是可能首先确定违反对映异构体之间的能量差[ capitalΔpv E ]的奇偶性候选物。

  DOI：

  10.1039/c6cp01493c

文献信息

• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。
• Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Russell DeOrazio、Jürgen Fabian、Richard S. Glass、Chuangxing Guo、Chunhong He、Edward Lorance、Quangsheng Qian、T. Benjamin Schroeder、Zhixing Shan、Mohan Thiruvazhi、George S. Wilson、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja994134s

  日期：2000.5.1

  and 1,2-diselenins gives the corresponding 1-oxide and, with 1,2-dithiins and excess oxidant, 1,1-dioxides; oxidation of 2-selenathiin gives the 2-oxide. Electrochemical oxidation of 1,2-dichalcogenins, which have a twisted geometry, affords planar radical cations by an EC mechanism. One-electron AlCl3 oxidation of 3,6-diphenyl-1,2-dithiin gives t...

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SECN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3
• Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)
  作者：Eric Block、Chuangxing Guo、Mohan Thiruvazhi、Paul J. Toscano

  DOI：10.1021/ja00099a097

  日期：1994.10
• Schroth,W. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, # 9, p. 352 - 353
  作者：Schroth,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5478959A
  申请人：——

  公开号：US5478959A

  公开（公告）日：1995-12-26