(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propionic acid ethyl ester | 1176317-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-nitropropanoate
• CAS: 1176317-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₆
• 分子量: 386.832
• InChiKey: UQSLJTJDTBYGRV-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙酸乙酯 、 tert-butyl 4-chlorobenzylidenecarbamate 在 acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propionic acid ethyl ester 、 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羰基烷氧基亚胺对硝基酯的对映选择性催化加成：四元立体中心的途径

  摘要：

  一种易于获得的低成本双功能有机催化剂促进了亚硝酸酯类向亚胺中的添加。在2-硝基丙酸酯与N - Boc保护的醛-亚胺之间的反应中，获得具有新的季立体中心的产物，其收率高达81％ee。假定带正电荷的催化剂通过氢键网络控制硝基酯的烯醇形式对亚胺的攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.036

文献信息

• Enantioselective catalytic addition of nitroesters to N-carboalkyloxy imines: a route to quaternary stereocenters
  作者：Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Sergio Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.036

  日期：2009.7

  A readily available, low cost bifunctional organic catalyst promoted the addition of nitroesters to imines; in the reaction between 2-nitropropionates and N-Boc protected aldehyde-imines the product bearing a new quaternary stereocenter was obtained in up to 81% ee. The positively charged catalyst was postulated to control the attack of the enolic form of nitroester to imine through a hydrogen bonding

  一种易于获得的低成本双功能有机催化剂促进了亚硝酸酯类向亚胺中的添加。在2-硝基丙酸酯与N - Boc保护的醛-亚胺之间的反应中，获得具有新的季立体中心的产物，其收率高达81％ee。假定带正电荷的催化剂通过氢键网络控制硝基酯的烯醇形式对亚胺的攻击。