1,4,5,8-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalene | 143726-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,4,5,8-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalene；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4,9-triene
• CAS: 143726-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ZAKASMBSRWZCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1,4-二氢-1,4-甲桥萘
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]-环加成反应中使用苯并炔的温和替代方法

  摘要：

  报道了合成苯环的合成方案，其模拟了苯并的[4 + 2]-环加成反应。反应的顺序由简单而温和的步骤组成，总的说来，与直接加入苯并炔相比，可提供相当甚至更高的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00877-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,10R,11S,14R)-2lambda6,9lambda6-dithiapentacyclo[8.4.4.111,14.01,10.03,8]nonadeca-3,5,7,12,16-pentaene 2,2,9,9-tetraoxide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,4,5,8-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]-环加成反应中使用苯并炔的温和替代方法

  摘要：

  报道了合成苯环的合成方案，其模拟了苯并的[4 + 2]-环加成反应。反应的顺序由简单而温和的步骤组成，总的说来，与直接加入苯并炔相比，可提供相当甚至更高的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00877-0

文献信息

• A synthon for C₂polycyclic 1,4,5,8-tetrahydronaphthalenes via double Diels–Alder cycloaddition
  作者：Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1039/c39920001089

  日期：——

  2-Chloro-1,4-benzodithiin-S,S'-tetroxide 1 is a synthon for C2 because its Diels-Alder adducts, after dehydrochlorination, react further with another molecule of diene and the resulting product can be desulfonylated into the same hydrocarbons that would have formed from C2.