6-chloro-3-(p-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 86672-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-(p-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-methylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 86672-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: PXKGTNUFNNOHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(p-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与喹唑啉衍生的 N-酰基亚胺阳离子的形式 (4+2)-环加成合成喹啉 [1,2-c]quinazolin-6-one 衍生物：实验和理论研究

  摘要：

  3-Aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 是通过用三乙基硼氢化钠还原 3-aryl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 合成的并作为 N-acyliminium 阳离子的前体进行了研究，这些前体预计会被各种烯烃捕获为 (4+2)-环加合物。未取代的 3-aryl-4-hydroxy-1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-ones 在 BF3∙Et2O 存在下未能产生所需的环加合物，这可能是由于涉及 N-acyliminium 中间体的均聚反应。为了防止这种副反应，我们发现有必要在喹唑啉环的 C6 和 C8 位置以及 3-苯基取代基的 C4' 位置引入取代基。利用溴原子作为 C6 和 C8 上的取代基，由 3-aryl-6,8-dibro

  DOI：

  10.1055/a-1755-2061
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-二硫代氨基甲酸甲酯 、 2-氨基-5-氯苯甲酸钾 在 盐酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 6-chloro-3-(p-tolyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines and 2-Arylamino-4-oxo-4H-3,1-benzoxazines from MethylN-Aryldithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30357

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Isatins with Arylamines Using H₂ O₂ as Oxidant: A Facile Synthesis of Quinazoline-2,4-diones and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Cheng Yang、Liwei Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700280

  日期：2017.12

  A green and highly efficient synthetic method for the synthesis of quinazoline‐2,4‐diones with hydrogen peroxide as the terminal oxidant has been developed. The reaction features the mild reaction conditions, broad substrate scope, metal‐free catalysts, and sole byproduct water. A plausible mechanism for this process was proposed. Moreover, an antibacterial activity study was performed to evaluate

  开发了一种绿色高效的合成方法，以过氧化氢为末端氧化剂合成喹唑啉-2,4-二酮。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围，无金属催化剂和唯一的副产物水。为此过程提出了一个合理的机制。此外，还进行了一项抗菌活性研究，以使用肉汤微稀释法评估对两种革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和两种革兰氏阳性细菌菌株（表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。
• One-pot synthesis of quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and 2-thioxoquinazolinones with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Guo-Lan Dou、Man-Man Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.121

  日期：2009.7

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,4(1H,3H)-quinazolinediones and 2-thioxoquinazolinones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of ethyl 2-nitrobenzoates with isocyanates or isothiocyanates mediated by TiCl4/Zn system. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过用TiCl 4 /介导的异氰酸酯或异硫氰酸酯对2-硝基苯甲酸乙酯进行新颖的还原环化反应，可以高效，方便地一锅合成2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮。锌系统。J.杂环化​​学，（2009）。
• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and Diarylalkynes via C–H/N–H Activation
  作者：Alexander V. Stepakov、Darya D. Komolova、Yulia A. Pronina、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav I. Selivanov、Alexander I. Ponyaev、Alexander S. Filatov、Vitali M. Boitsov

  DOI：10.1055/a-2105-2850

  日期：2023.12

  3-subsituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and alkynes has been developed. The reaction is Pd(II)-catalyzed and successfully occurs in the presence of Ag(I) oxidants. This transformation is assumed to proceed by N–H palladation of the quinazoline-2,4(1H,3H)-dione followed by ortho-C–H activation. Using this methodology, a series of 5,6,7,8-tetraaryl-1H-azepino[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-diones were obtained

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。
• GARIN, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F. L.;TEJERO, T.;VILLARROYA, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 406-408
  作者：GARIN, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F. L.、TEJERO, T.、VILLARROYA, E.

  DOI：——

  日期：——