α-N-(methyl ureido)propionamide | 77220-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-(methyl ureido)propionamide
• 英文别名: 2-[Carbamoyl(methyl)amino]propanamide
• CAS: 77220-26-9
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD19211088
• 分子量: 145.161
• InChiKey: JPQYCNWKEFQUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N~2~-甲基丙氨酸酰胺 以 水 为溶剂， 生成 α-N-(methyl ureido)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Strecker等人的系统—XI：α-羧基氨基腈的形成和稳定。

  摘要：

  Bucherer-Bergs反应中中间体结构的确定（醛在乙醛水溶液中通过乙内酰脲转化为相应的氨基酸）表明该反应涉及α-氨基腈氨基甲酸酯的形成。由碳酸盐缓冲液缓慢形成碳酸酐，限制了与α-氨基腈处于平衡状态的主要中间体的形成。氨基甲酸酯的稳定性相对于pH的变化主要取决于混合物中溶解的CO 2浓度，还取决于由α-氨基腈降解形成的产物的平衡形成，即氨基二腈和氰醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80137-2

文献信息

• Systemes de strecker et apparentes—XI
  作者：A. Rousset、M. Lasperas、J. Taillades、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80137-2

  日期：1980.1

  The determination of the structure of the intermediate in the Bucherer-Bergs reaction (the transformation in aqueous solution of an aldehyde into the corresponding amino-acid via the hydantoin) showed that this reaction involved the formation of α-aminonitrile carbamate. The slow formation of the carbonic anhydride from the carbonate buffer limited the formation of that main intermediate which was

  Bucherer-Bergs反应中中间体结构的确定（醛在乙醛水溶液中通过乙内酰脲转化为相应的氨基酸）表明该反应涉及α-氨基腈氨基甲酸酯的形成。由碳酸盐缓冲液缓慢形成碳酸酐，限制了与α-氨基腈处于平衡状态的主要中间体的形成。氨基甲酸酯的稳定性相对于pH的变化主要取决于混合物中溶解的CO 2浓度，还取决于由α-氨基腈降解形成的产物的平衡形成，即氨基二腈和氰醇。