4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 272117-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-[2-[(4-Hydroxyoxan-4-yl)methyl]prop-2-enyl]oxan-4-ol；4-[2-[(4-hydroxyoxan-4-yl)methyl]prop-2-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 272117-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: CSTVIGGALQLKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dispiro[1-oxacyclohexane-4,2'-perhydrofuro[2,3-b]furan-5',4''-1''-oxacyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,6-Dioxaspiro[3.4]octanes from 3-Chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene
  作者：Francisco Alonso、Larry R. Falvello、Phillip E. Fanwick、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-2000-6289

  日期：——

  The naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene, in the presence of symmetrically substituted ketones, led to the corresponding methylenic homoallylic diols, which upon treatment with iodine and silver(I) oxide in dioxane/water furnished a series of 1,6-dioxaspiro[3.4]octanes. These compounds are structural units present in some natural compounds such as clementeins and subexpinnatins.

  在对称取代的酮存在下，3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯在萘催化下发生石化作用，生成相应的甲烯基均烯丙基二醇，在二噁烷/水中用碘和氧化银（I）处理后，生成一系列 1,6-二氧杂螺[3.4]辛烷。这些化合物是存在于一些天然化合物（如克莱门汀和亚茴香素）中的结构单元。