4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 272117-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 4-[2-[(4-Hydroxyoxan-4-yl)methyl]prop-2-enyl]oxan-4-ol；4-[2-[(4-hydroxyoxan-4-yl)methyl]prop-2-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 272117-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: CSTVIGGALQLKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dispiro[1-oxacyclohexane-4,2'-perhydrofuro[2,3-b]furan-5',4''-1''-oxacyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,6-Dioxaspiro[3.4]octanes from 3-Chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene
  作者：Francisco Alonso、Larry R. Falvello、Phillip E. Fanwick、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-2000-6289

  日期：——

  The naphthalene-catalysed lithiation of 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene, in the presence of symmetrically substituted ketones, led to the corresponding methylenic homoallylic diols, which upon treatment with iodine and silver(I) oxide in dioxane/water furnished a series of 1,6-dioxaspiro[3.4]octanes. These compounds are structural units present in some natural compounds such as clementeins and subexpinnatins.

  在对称取代的酮存在下，3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯在萘催化下发生石化作用，生成相应的甲烯基均烯丙基二醇，在二噁烷/水中用碘和氧化银（I）处理后，生成一系列 1,6-二氧杂螺[3.4]辛烷。这些化合物是存在于一些天然化合物（如克莱门汀和亚茴香素）中的结构单元。
• New Trimethylenemethane Dianion Synthons: Application to the Preparation of Substituted Perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Emilio Lorenzo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00060-0

  日期：2000.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene (1) with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different electrophiles in THF at −78°C yields products 2. When carbonylic compounds are used as electrophiles the corresponding methylenic diols are obtained, which by tandem hydroboration–oxidation with alkaline hydrogen peroxide and treatment with PCC (for ketone derivatives)

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。