3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-mannononitril | 114656-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-mannononitril
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl cyanide；[(3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-cyanooxan-3-yl] acetate
• CAS: 114656-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YJBGGXBOXBPJPU-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-mannononitril 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-[5-(羟甲基)呋喃-2-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitro-L-mannitol 在 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-mannononitril
  参考文献：
  名称：

  Ein neuer effizienter weg gurpypyranosylcyaniden（2,6-anhydroaldononitrilen）ohne nachbargruppenbeteiligung。还原冯2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇麻省理工学院三氯化磷

  摘要：

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90894-2

文献信息

• Preparation of C-(2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)heterocycles
  作者：Saad H. Mahmoud、László Somsák、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84245-0

  日期：1994.2

  )benzothiazoles also gave 2-(per-O-acetyl-2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)benzothiazole s with DBU. 3-(Per-O-acetylhexo/pentopyranosyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] pyrimidines rearranged with DBU to the corresponding acetylated 2-glycosyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. By the reaction of 1-cyano-D-galactal with ammonium azide, 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)tetr azole was prepared

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，
• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5539-5548
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• Ein neuer effizienter weg zur darstellung von glycopyranosylcyaniden (2,6-anhydroaldononitrilen) ohne nachbargruppenbeteiligung. Reduktion von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen mit phosphortrichlorid
  作者：Peter Köll、Armind Förtsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90894-2

  日期：1987.12

  Abstract d -Glucose, d -mannose, and d -galactose gave in two steps the corresponding per- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitroheptitols. Treatment with phosphorus trichloride in pyridine gave directly the corresponding 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydroheptononitriles (“glycopyranosyl cyanides”). The same treatment was applied to the 3,4,5-tri- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitrohexitols, prepared

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。
• Thiazole C-nucleosides. III. Synthesis of pyranose analogues of tiazofurin
  作者：Lajos Kovács、Pál Herczegh、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80985-6

  日期：1991.7

  5-tri-0-acetyl-2,6-anhydro-L-mannono-and-D-gulonothioamides (5, 6) has been achieved from the corresponding nitriles. The Hantzsch reaction of (5) or (6) with ethyl bromopyruvate afforded the expected thiazoles (7.8) only in a low yield along with furan derivatives (9-11), the formation of which is rationalized by an acid-catalysed rearrangement-elimination process. The some Hantzsch reaction in the presence

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。