1-(2-bromopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1021927-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1021927-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• 分子量: 267.089
• InChiKey: IXFLYFYDLPMHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 9-(3-phenylpropyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-[(2R)-2-methyl-5-phenylpentyl]-4-(trifluoromethyl)benzene 、 1-(2-methyl-5-phenylpentyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的高苄基卤化物的对映选择性烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja8013677
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol 在 咪唑 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(2-bromopropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的高苄基卤化物的对映选择性烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja8013677

文献信息

• Enantioselective Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Couplings of Unactivated Homobenzylic Halides
  作者：Bunnai Saito、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8013677

  日期：2008.5.1

  effective method for asymmetric cross-couplings of unactivated alkyl electrophiles has been developed, specifically, a nickel-based catalyst for stereoconvergent Suzuki reactions of homobenzylic bromides with alkylboranes. To the best of our knowledge, there are no previous examples of enantioselective Suzuki couplings of alkyl electrophiles (activated or unactivated). Both of the catalyst components

  已开发出用于未活化的烷基亲电试剂的不对称交叉偶联的第一种有效方法，特别是用于高苄基溴与烷基硼烷的立体收敛 Suzuki 反应的镍基催化剂。据我们所知，之前没有烷基亲电试剂（活化或未活化）的对映选择性 Suzuki 偶联的例子。两种催化剂组分都是可商购的。