N-乙基-2-嘧啶胺 | 66131-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-乙基-2-嘧啶胺
• 英文名称: 2-ethylaminopyrimidine
• 英文别名: 2-(N-ethylamino)pyrimidine；N-ethylpyrimidin-2-amine；2-Ethylamino-pyrimidin
• CAS: 66131-70-2
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD11120076
• 分子量: 123.158
• InChiKey: ICFWLGYCUXWLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  228.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-嘧啶胺 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于相变存储材料的氨基嘧啶Ge(Ⅱ)前质体 及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于相变存储材料的氨基嘧啶Ge(II)前质体，该前质体以氨基嘧啶及其衍生物为配体，依以下方法制备：(1)将氨基密啶及其衍生物溶解在反应溶剂中，‑78～0℃搅拌条件下加入烷基锂溶液，氨基嘧啶或其衍生物与烷基锂摩尔比1.0∶1.0～1.2，恢复室温继续搅拌至固体产生，过滤得到锂盐；(2)将步骤(1)得到的锂盐与甲苯混合，‑78～0℃条件下以锂盐与金属锗摩尔比2.0∶1.0～1.2滴加到二氯化锗的甲苯溶液中，升温至室温；(3)将步骤(2)得到的混合物过滤浓缩，滤渣用二氯甲烷提取，收集滤液，‑50～0℃低温结晶，得到所述的氨基嘧啶Ge(II)前质体。本发明合成方法简单，制备的前质体热稳定性高，挥发性好，成膜性能优良，是制备相变存储材料潜在的重要前质体。

  公开号：

  CN104341355B
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-amino-pyrimidinium; iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物。第12部分。1-烷基-4-氧嘧啶基-[1,2- a ] -S-三叠氮酸酯及其4-硫代衍生物的合成

  摘要：

  用乙氧基羰基异氰酸酯处理2-烷基氨基嘧啶（1）和（2），得到无环脲衍生物，即3-烷基-1-乙氧基羰基-3-（2-嘧啶基）脲（3）和（4），其环化为1-烷基-4- oxopyrimido- [1,2一] -小号在回流的-三嗪-1-鎓-2- olates（6）和（7）p二甲苯。通过光谱分析和另一种合成方法得到结构证明，其中（1）和（2）与苯氧羰基异氰酸酯反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000331

文献信息

• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。
• Efficient One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Procedure for the Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Eugene V. Babaev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol062421c

  日期：2006.12.1

  A microwave-assisted, one-pot, two-step protocol was developed for the construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles. This process involves the sequential formation of imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts from readily available 2-aminopyrimidines and alpha-bromocarbonyl compounds, followed by opening of the pyrimidine ring with hydrazine. [reaction: see text]

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]
• A preliminary investigation of Mesoionic Xanthine analogues as inhibitors of platelet aggregation
  作者：Mark Hellberg、James F. Stubbins、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00123-1

  日期：2000.8

  A series of mesoionic xanthines (e.g. mesoionic thiazolopyrimidines, 3, and thiadiazolopyrimidines, 5) and related analogues were examined as inhibitors of human platelet aggregation. Appropriately substituted compounds were found to fully inhibit platelet aggregation, and anhydro-(6-ethyl-8-isopentyl-7-oxo-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazolo[3,2 -a]pyrimidinium hydroxide) (5b) was 40 times more potent than

  研究了一系列中离子黄嘌呤（例如，中离子噻唑并嘧啶3，和噻二唑并嘧啶5）和相关类似物作为人类血小板聚集的抑制剂。发现适当取代的化合物可完全抑制血小板凝集，并形成脱水-（6-乙基-8-异戊基-7-氧代-5-羟基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]氢氧化嘧啶鎓）（5b ）的效力是与结构相关的黄嘌呤茶碱（1）的4​​0倍。凝胶过滤研究表明，化合物5b不可逆地抑制聚集，这可能是由于其充当潜在的酰化剂的能力。
• Gas-phase pyrolytic reactions of N-ethyl, N-isopropyl, and N-t-butyl substituted 2-aminopyrazine and 2-aminopyrimidine
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui、Kamini Kaul、Hicham H. Dib

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:7<403::aid-kin2>3.0.co;2-p

  日期：——

  The rates of gas-phase elimination of N-ethyl (1), N-isopropyl (2), N-t-butyl (3) substituted 2-aminopyrazine and N-ethyl (4), N-isopropyl (5), and N-t-butyl (6) substituted 2-aminopyrimidine have been measured. The compounds undergo unimolecular first-order pyrolytic reactions. The relative rates of the primary:secondary;tertiary alkyl homologues at 600 K are 1:14.4:38.0 for the pyrazines and 1:20

  N-乙基(1)、N-异丙基(2)、N-叔丁基(3)取代的2-氨基吡嗪和N-乙基(4)、N-异丙基(5)和Nt-的气相消除速率丁基 (6) 取代的 2-氨基嘧啶已被测量。这些化合物经历单分子一级热解反应。在 600 K 时，吡嗪类和嘧啶类的伯、仲、叔烷基同系物的相对比率分别为 1:14.4:38.0 和 1:20.8:162.5。这些化合物的反应性已与烷氧基类似物的反应性以及彼此进行了比较。产品分析与动力学数据一起用于勾勒出研究中化合物消除反应的可行途径。© 2000 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 32​​: 403–407, 2000
• Alkylsilyl Peroxides as Alkylating Agents in the Copper-Catalyzed Selective Mono-<i>N</i> -Alkylation of Primary Amides and Arylamines
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201702217

  日期：2017.7.6

  alkylsilyl peroxides as alkylating agents is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the alkylsilyl peroxides, as well as to the primary amides and arylamines. Mechanistic studies suggest that the present reaction should proceed through a free-radical process that includes alkyl radicals generated from the alkylsilyl peroxides.

  报道了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基化剂的伯酰胺或芳基胺的铜催化的选择性单-N-烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且相对于烷基甲硅烷基过氧化物以及伯酰胺和芳基胺表现出广泛的底物范围。机理研究表明，本反应应通过自由基过程进行，该自由基过程包括由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷基。