methanal bis(3-carboxybenzo[b]furan-4-yl)acetal | 440093-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methanal bis(3-carboxybenzo[b]furan-4-yl)acetal
• 英文别名: 4-[(3-Carboxy-1-benzofuran-4-yl)oxymethoxy]-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 440093-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₈
• 分子量: 368.299
• InChiKey: PSXPIUFKFUJGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanal bis(3-carboxybenzo[b]furan-4-yl)acetal 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-carboxy-4-hydroxybenzo-(b)-furan 、 6,7,8,9-tetrahydro-2H-2,6,8-trioxa-9-oxobenz[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  协同酸和亲核催化乙缩醛水解。溶菌酶机制的简单模型

  摘要：

  单阴离子是对称甲醛缩醛的最活泼的离子形式 4-羟基苯并呋喃-3-羧酸 1。证据与羧酸根阴离子充当亲核试剂以协助一般酸催化离去基团的C-O键裂解的机理是一致的：初始产物是环状酰基5，并且由于参与而产生了额外的加速作用相邻亲核试剂中的一个（通过一个没有希望的7元环）比特定酸催化的预期速率贡献了大约两个数量级，从而使总速率提高了近五个数量级。

  DOI：

  10.1039/b110948k
• 作为产物：
  描述：

  methanal bis(3-methoxycarbonylbenzo[b]furan-4-yl) acetal 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到methanal bis(3-carboxybenzo[b]furan-4-yl)acetal
  参考文献：
  名称：

  协同酸和亲核催化乙缩醛水解。溶菌酶机制的简单模型

  摘要：

  单阴离子是对称甲醛缩醛的最活泼的离子形式 4-羟基苯并呋喃-3-羧酸 1。证据与羧酸根阴离子充当亲核试剂以协助一般酸催化离去基团的C-O键裂解的机理是一致的：初始产物是环状酰基5，并且由于参与而产生了额外的加速作用相邻亲核试剂中的一个（通过一个没有希望的7元环）比特定酸催化的预期速率贡献了大约两个数量级，从而使总速率提高了近五个数量级。

  DOI：

  10.1039/b110948k

文献信息

• Concerted general acid and nucleophilic catalysis of acetal hydrolysis. A simple model for the lysozyme mechanism
  作者：Kathryn E. S. Dean、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/b110948k

  日期：2002.2.25

  The monoanion is the most reactive ionic form of the symmetrical formaldehyde acetal of 4-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid 1. The evidence is consistent with a mechanism in which the carboxylate anion acts as a nucleophile to assist the general acid catalysed cleavage of the C–O bond to the leaving group: the initial product is the cyclic acylal 5 and the extra acceleration derived from the participation

  单阴离子是对称甲醛缩醛的最活泼的离子形式 4-羟基苯并呋喃-3-羧酸 1。证据与羧酸根阴离子充当亲核试剂以协助一般酸催化离去基团的C-O键裂解的机理是一致的：初始产物是环状酰基5，并且由于参与而产生了额外的加速作用相邻亲核试剂中的一个（通过一个没有希望的7元环）比特定酸催化的预期速率贡献了大约两个数量级，从而使总速率提高了近五个数量级。