3-methoxycarbonyl-4-hydroxybenzo[b]furan | 440093-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-4-hydroxybenzo[b]furan
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 440093-47-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: CWOCAHBSTFQEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-4-hydroxybenzo[b]furan 在 sodium methylate 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methanal bis(3-carboxybenzo[b]furan-4-yl)acetal
  参考文献：
  名称：

  协同酸和亲核催化乙缩醛水解。溶菌酶机制的简单模型

  摘要：

  单阴离子是对称甲醛缩醛的最活泼的离子形式 4-羟基苯并呋喃-3-羧酸 1。证据与羧酸根阴离子充当亲核试剂以协助一般酸催化离去基团的C-O键裂解的机理是一致的：初始产物是环状酰基5，并且由于参与而产生了额外的加速作用相邻亲核试剂中的一个（通过一个没有希望的7元环）比特定酸催化的预期速率贡献了大约两个数量级，从而使总速率提高了近五个数量级。

  DOI：

  10.1039/b110948k
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxymethoxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 生成 3-methoxycarbonyl-4-hydroxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  羧基对缩醛水解的最有效分子内一般酸催化

  摘要：

  对于甲氧基甲基缩醛而言，4-甲氧基甲氧基苯并恶唑-3-羧酸的水解（在39°C下的半衰期为31 s）是最快的：强大的分子内氢键促进了相邻CO 2 H基团的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c39940000707

文献信息

• Benzofuran-3-yl(indol-3-yl) Maleimides as Potent GSK3 Inhibitors
  申请人：KOZIKOWSKI Alan P.

  公开号：US20100004308A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Compounds of formula: and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, where variables are defined in the specification, useful generally as inhibitors of protein kinases and particularly useful for inhibition of GSK-3. Pharmaceutically compositions and medicaments containing a compound of the invention are provided. The invention provides methods of treatment of protein kinase-related disease, disorders or conditions. The invention provides methods of treatment of GSK-3-related diseases, disorders or conditions. More specifically, methods of treatment of bipolar disorder, including mania, schizophrenia, stroke, epilepsy, motor neuron disease, cranial or spinal trauma, neurodegenerative disorders, including multiple sclerosis (MS), Alzheimer's disease, Fragile X syndrome, autism, Huntington's disease, Parkinson's disease, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), AIDS-associated dementia, diabetes, particularly type II diabetes, cardiomycete hypertrophy, reperfusion/ischemia, cancer, particularly colorectal cancer, pancreatic cancer, allergies and/or asthma and hair loss or baldness.

  该化合物的公式：以及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物，其中变量在说明书中定义，通常用作蛋白激酶抑制剂，特别是用于抑制GSK-3。提供了含有发明化合物的药学组合物和药物。本发明提供了治疗蛋白激酶相关疾病、紊乱或病况的方法。本发明提供了治疗GSK-3相关疾病、紊乱或病况的方法。更具体地，本发明提供了治疗双相情感障碍、包括躁狂、精神分裂症、中风、癫痫、运动神经元疾病、头部或脊柱创伤、神经退行性疾病、包括多发性硬化症（MS）、阿尔茨海默病、脆性X综合征、自闭症、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、艾滋病相关痴呆、糖尿病，特别是II型糖尿病、心肌肥厚、复灌/缺血、癌症，特别是结肠癌、胰腺癌、过敏和/或哮喘以及脱发或秃发的方法。
• US8207216B2
  申请人：——

  公开号：US8207216B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• Concerted general acid and nucleophilic catalysis of acetal hydrolysis. A simple model for the lysozyme mechanism
  作者：Kathryn E. S. Dean、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/b110948k

  日期：2002.2.25

  The monoanion is the most reactive ionic form of the symmetrical formaldehyde acetal of 4-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid 1. The evidence is consistent with a mechanism in which the carboxylate anion acts as a nucleophile to assist the general acid catalysed cleavage of the C–O bond to the leaving group: the initial product is the cyclic acylal 5 and the extra acceleration derived from the participation

  单阴离子是对称甲醛缩醛的最活泼的离子形式 4-羟基苯并呋喃-3-羧酸 1。证据与羧酸根阴离子充当亲核试剂以协助一般酸催化离去基团的C-O键裂解的机理是一致的：初始产物是环状酰基5，并且由于参与而产生了额外的加速作用相邻亲核试剂中的一个（通过一个没有希望的7元环）比特定酸催化的预期速率贡献了大约两个数量级，从而使总速率提高了近五个数量级。
• Most efficient intramolecular general acid catalysis of acetal hydrolysis by the carboxy group
  作者：Anthony J. Kirby、Adrian Parkinson

  DOI：10.1039/c39940000707

  日期：——

  The hydrolysis of 4-methoxymethoxybenzisoxazole-3-carboxylic acid (halflife 31 s at 39 °C) is the fastest measured for a methoxymethyl acetal: catalysis by the neighbouring CO2H group is facilitated by a strong intramolecular hydrogen bond.

  对于甲氧基甲基缩醛而言，4-甲氧基甲氧基苯并恶唑-3-羧酸的水解（在39°C下的半衰期为31 s）是最快的：强大的分子内氢键促进了相邻CO 2 H基团的催化作用。