1-nitro-4-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene | 1174287-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-[2-(trifluoromethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 1174287-08-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: FFUFCRIZJZIAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 C₇H₁₂BrNO 、 silver fluoride 、 tetrabutylammonium bifluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-nitro-4-(2-(trifluoromethoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于醇的 O-三氟甲基化和 O-溴二氟甲基化的碳氟硫代酸酯的化学选择性脱硫-氟化/溴化

  摘要：

  在此，描述了使用硫代氟代碳酸酯 (R-OC(=S)F) 作为前体合成各种烷基三氟甲基和烷基溴二氟甲基醚的方法。在醇与通过SCF 3分解生成的S=CF 2反应后获得碳氟代硫代酸酯阴离子，然后通过改变反应条件选择性地转化为相应的三氟甲基和溴二氟甲基醚。这种转化也已扩展到醇到烷基三氟甲基醚的一锅两步转化。还合成了一系列烷基溴二氟甲基醚。这些化合物为合成各种有用的氟化产品开辟了一条新途径。此外，该方法适用于复杂小分子中三氟甲基醚的后期引入。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1028-6

文献信息

• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。
• Direct Trifluoromethylation of Alcohols Using a Hypervalent Iodosulfoximine Reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Ewa Pietrasiak、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.202005104

  日期：2021.2.5

  direct trifluoromethylation of a variety of aliphatic alcohols using a hypervalent iodosulfoximine reagent afforded the corresponding ethers in moderate to good yields (14–72 %). Primary, secondary, and even tertiary alcohols, including examples derived from natural products, underwent this transformation in the presence of catalytic amounts of zinc bis(triflimide). Typical reaction conditions involved

  使用高价碘亚磺酰亚胺试剂对各种脂肪醇进行直接三氟甲基化，可以以中等至良好的收率（14-72％）提供相应的醚。伯，仲，甚至叔醇，包括衍生自天然产物的实例，在催化量的双（三氟酰亚胺）锌存在下进行了这种转化。典型的反应条件包括6.0当量的醇与1.0当量的试剂的纯净混合物，大多数反应在2小时内用2.5 mol％的路易斯酸催化剂完成。此外，提供了实验证据表明，通过醇与碘原子的配位以及随后的还原消除，可以形成C-O键。