N-乙基-3,5-二氟苯甲酰胺 | 948778-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-3,5-二氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-3,5-difluorobenzamide
• CAS: 948778-94-7
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• mdl: MFCD11843981
• 分子量: 185.173
• InChiKey: HSUIJBBAYAAOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 N-乙基-3,5-二氟苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以64%的产率得到4,6-difluoro-3-(2-furyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Dihalo-3-arylisobenzofuran-1(3H)-ones 从 3,5-Dihalo-N-ethylbenzamides 的便利制备

  摘要：

  3,5-二卤代苯甲酸衍生物长期以来一直被认为是表现出多种生物活性的化合物的支架。例如，包含该部分的化合物表现出植物毒性1、选择性抑制 11β-HSD1 以治疗代谢综合征、2 MCH 1 受体拮抗剂、3 并用作制备液晶、杀真菌剂、有机锡抗肿瘤化合物的中间体，杀虫剂和喹诺酮类药物具有抗生素活性。 4 虽然我们之前的研究表明 3,5-二氯叔苯甲酰胺在羧酰胺基团的对位被金属化 5，但我们发现使用衍生自 3,5-二卤代苯甲酸的仲酰胺（1 , X = Cl, F) 导致排他性的邻位金属化。鉴于可用于制备 3,5-二卤代苯甲酸的高度环官能化衍生物的方法很少，结合最近记录苯内酯独特抗肿瘤特性的研究，6 我们现在描述螯合控制的定向邻位金属化反应在本系列中的应用，作为制备 4,6-dihalo-3-arylisobenzofuran-1 的有用方法(3H)-一个。用仲丁基锂对 3,5-二卤代苯甲酰胺 (1)

  DOI：

  10.1080/00304941003727045

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2012160464A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a heterocyclic compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug thereof or a hydrate thereof, wherein A, A' B, D, R1, R2 and R3 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) as an active ingredient, methods of production, and methods of use thereof. Particularly, the present invention provides a compound of formula (I) useful for treating or preventing a disease, condition or disorder associated with protein kinases, preferably Janus Kinase family.

  本发明提供了一种异环化合物的化学式(I)，其药学上可接受的盐，其前药或水合物，其中A，A'，B，D，R1，R2和R3如本文所定义，包括一种化合物的药物组合物的化学式(I)作为活性成分，生产方法和使用方法。特别是，本发明提供了一种化合物的化学式(I)，用于治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，症状或紊乱，优选为Janus激酶家族。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Expedient Preparation of 4,6-Dihalo-3-arylisobenzofuran-1(3H)-ones from 3,5-Dihalo-<i>N</i>-ethylbenzamides
  作者：Lynn M. Bradley、Carleton G. Collins、Erica R. Tabakin、David A. Hunt

  DOI：10.1080/00304941003727045

  日期：2010.4.8

  aromatic aldehyde as the electrophile results in a lithioalkoxy intermediate (3) which undergoes nucleophilic attack upon the adjacent amide carbonyl during work-up with a concomitant loss of ethylamine, resulting in the formation of an aryl substituted dihalobenzofuranone (4, Table 1). This methodology should be applicable to a wide variety of both aromatic and aliphatic aldehydes based on reported

  3,5-二卤代苯甲酸衍生物长期以来一直被认为是表现出多种生物活性的化合物的支架。例如，包含该部分的化合物表现出植物毒性1、选择性抑制 11β-HSD1 以治疗代谢综合征、2 MCH 1 受体拮抗剂、3 并用作制备液晶、杀真菌剂、有机锡抗肿瘤化合物的中间体，杀虫剂和喹诺酮类药物具有抗生素活性。 4 虽然我们之前的研究表明 3,5-二氯叔苯甲酰胺在羧酰胺基团的对位被金属化 5，但我们发现使用衍生自 3,5-二卤代苯甲酸的仲酰胺（1 , X = Cl, F) 导致排他性的邻位金属化。鉴于可用于制备 3,5-二卤代苯甲酸的高度环官能化衍生物的方法很少，结合最近记录苯内酯独特抗肿瘤特性的研究，6 我们现在描述螯合控制的定向邻位金属化反应在本系列中的应用，作为制备 4,6-dihalo-3-arylisobenzofuran-1 的有用方法(3H)-一个。用仲丁基锂对 3,5-二卤代苯甲酰胺 (1)