(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenoic acid | 1161937-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-fluorophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1161937-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: MEEBUXXBYOSROI-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenoic acid 在 10% Pd/Al2O3 、 氢气 、 辛可尼丁 、 苄胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propionic acid 、 2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳甲基醚作为改性剂在Pd催化剂上对（E）-2,3-二苯基丙酸的对映选择性加氢

  摘要：

  （R）C 8（S）C 9修饰的Pd / Al 2 O 3上的（E）-2,3-二苯基丙酸的对映选择性氢化金鸡纳醚导致对映选择性的反转。为了找到现象的解释，通过NMR光谱法在溶液中研究了带有不同取代基的酸与金鸡纳生物碱的相互作用，并进行了使用改性剂混合物的实验。与母体生物碱相比，获得的突出的非线性行为表明金鸡纳甲基醚的吸附发生了变化。研究表明，醚衍生物与不饱和酸的相互作用更加灵活，并且甲基的存在改变了手性表面的位置。这些效果的组合，再加上二芳基取代的丙烯酸的庞大体积，可能会导致底物在吸附的改性剂手性口袋改变后的对接偏好发生逆转，从而导致对映选择性降低，甚至导致对映体的逆转。它的意义。关于（）对映选择性氢化中配体加速机制的新证据还提出了在苄胺存在下在金鸡纳生物碱改性的Pd上的E）-2,3-二苯基丙酸。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2010.09.020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 、 2-氟苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯催化剂上氟取代的（E）-2,3-二苯丙酸加氢中高达96％的对映选择性

  摘要：

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800458