(5S,6R,10R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-spiro[4.5]dec-1-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R,10R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-spiro[4.5]dec-1-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylspiro[4.5]dec-3-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: YSYBIWLMAZMSMB-IDHHARJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,10R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-spiro[4.5]dec-1-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (+/-)-α-Vetispiren
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hex-4-enyl]-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.76h， 生成 (5S,6R,10R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-spiro[4.5]dec-1-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049

文献信息

• Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (−)-Agarospirol
  作者：Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.42

  日期：2007.1

  Total synthesis of (+)-α-vetispirene and (-)-agarospirol based on a Claisen rearrangement has been achieved. This is the first example of a Claisen rearrangement in an enantio-enriched alkenyl bicyclic dihydropyran system with perfect asymmetric transmission.

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。
• Total Synthesis of (.+-.)-Gleenol and (.+-.)-Axenol via a Functionalized Spiro[4.5]decane
  作者：Atsuo Nakazaki、Tomohiro Era、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.55.1606

  日期：——

  was accomplished through a readily available spiro[4.5]decane. The key features of the synthesis of 1 and 2 include Claisen rearrangement to afford the multi-functionalized spiro[4.5]decane 4 as a single diastereomer in excellent yield, installation of the C7 isopropyl group via ketene dithioacetal instead of direct alkylation and a diastereoselective reduction of ketone under the Birch conditions.

  生物学上重要的黄烷倍半萜烯，格列醇（1）和烯丙醇（2）的全合成是通过容易获得的螺[4.5]癸烷完成的。1和2合成的关键特征包括克莱森重排，以优异的收率提供多官能化的螺[4.5]癸烷4作为单一非对映异构体，通过乙烯酮二硫缩醛而不是直接烷基化安装C7异丙基和非对映选择性还原在桦木条件下的酮
• Stereoselective total synthesis of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone based on a Claisen rearrangement
  作者：Atsuo Nakazaki、Tomohiro Era、Yuko Numada、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.049

  日期：2006.6

  The stereoselective total syntheses of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone were accomplished based on a Claisen rearrangement in an alkenyl bicyclic dihydropyran system. The most striking feature of this approach is that the Claisen rearrangement of bicyclic dihydropyran proceeds stereoselectively to provide a multi-functionalized spiro[4.5]decane, which is an efficient precursor for

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。