1-(methoxymethoxy)-8-(3-methoxypropyl)naphthalene | 131421-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-8-(3-methoxypropyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Methoxymethoxy-8-(3-methoxypropyl)naphthalene
• CAS: 131421-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: QMQPMJLYBOUNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-8-(3-methoxypropyl)naphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-Methoxy-8-(3-methoxy-propyl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxymethoxy)-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.58h， 生成 1-(methoxymethoxy)-8-(3-methoxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• Naphthalene derivative
  申请人：Eisai Corp. Ltd.

  公开号：US05527948A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Naphthalene derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sup.2 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a hydroxyl group, an aryl group which may be substituted, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, a heteroaryl group, or a heteroaryllakyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group whose aryl group may be substituted, an arylalkenyl group whose aryl group may be substituted, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an aminoalkyl group, or a cyano group; R.sup.6 is C.sub.1-6 alkyl; and m is 0 or an integer of from 1 to 2 useful in treating autoimmune diseases are disclosed.

  公开了一种用于治疗自身免疫疾病的萘衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子、较低的烷基或酰基；R.sup.2独立地代表氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤原子、环烷基、环烷基烷基、羟基、可能被取代的芳基、其芳基可能被取代的芳基烷基、杂芳基或其杂芳基烷基；R.sup.3代表氢原子、较低的烷基、较低的烯基、可能具有取代基的芳基、其芳基可能被取代的芳基烷基、其芳基可能被取代的芳基烯基、环烷基、烷氧基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、羧基、羧基烷基、氨基烷基或氰基；R.sup.6为C.sub.1-6烷基；m为0或从1到2的整数。
• POLYMERS FOR OPTICAL DEVICES
  申请人：Cambridge Display Technology Limited

  公开号：EP0704094A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5134111A
  申请人：——

  公开号：US5134111A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5298649A
  申请人：——

  公开号：US5298649A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5527948A
  申请人：——

  公开号：US5527948A

  公开（公告）日：1996-06-18