7-(acetoxymethyl)theophylline | 4784-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(acetoxymethyl)theophylline
• 英文别名: 7-Acetoxymethyl-theophyllin；7-acetoxymethyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-Acetyloxymethyl-theophylline；(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl acetate
• CAS: 4784-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: BKXGMMLAXFAIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)theophylline 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以36%的产率得到7-(acetoxymethyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和各种甲基黄嘌呤的潜在代谢突变。

  摘要：

  黄嘌呤N-卡宾醇，咖啡因和其他甲基黄嘌呤的潜在代谢产物，已经合成，表征和衍生化。这样的中间体，是由氮结合的甲基的细胞色素P-450氧化产生的初始代谢物，可以看作是能够使蛋白质和核酸烷基化的生物N-甲醇。对这些化合物针对鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株的评估表明，与咖啡因相反，7-羟甲基茶碱和3,7-双（羟甲基）-1-甲基黄嘌呤混合物确实表现出细胞毒性。没有诱变的证据，Ames分析系统可能不适用于N-甲醇。

  DOI：

  10.1002/jps.2600771112

文献信息

• US4061753A
  申请人：——

  公开号：US4061753A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4275064A
  申请人：——

  公开号：US4275064A

  公开（公告）日：1981-06-23
• Potential Metabolic Mutagens of Caffeine and Various Methylxanthines
  作者：Naphtali Lander、Albert H. Soloway、John P. Minton、Bhupat D. Rawal、Chandra C. Gairola

  DOI：10.1002/jps.2600771112

  日期：1988.11

  Xanthine N-carbinols, potential metabolites of caffeine and other methylxanthines, have been synthesized, characterized, and derivatized. Such intermediates, the initial metabolites arising from the cytochrome P-450 oxidation of the nitrogen-bound methyl groups, may be viewed as biological N-carbinols capable of alkylating proteins and nucleic acids. Evaluation of these compounds against Salmonella

  黄嘌呤N-卡宾醇，咖啡因和其他甲基黄嘌呤的潜在代谢产物，已经合成，表征和衍生化。这样的中间体，是由氮结合的甲基的细胞色素P-450氧化产生的初始代谢物，可以看作是能够使蛋白质和核酸烷基化的生物N-甲醇。对这些化合物针对鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株的评估表明，与咖啡因相反，7-羟甲基茶碱和3,7-双（羟甲基）-1-甲基黄嘌呤混合物确实表现出细胞毒性。没有诱变的证据，Ames分析系统可能不适用于N-甲醇。