N-(hydroxymethyl)-3-morpholinopropanamide | 63737-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-3-morpholinopropanamide
• 英文别名: N-hydroxymethyl-morpholine propanamide；N-(hydroxymethyl)-3-morpholin-4-ylpropanamide
• CAS: 63737-25-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: YMXIEGMORZVYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-羟甲基丙烯酰胺 在 [DABCO-PDO][OAc] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(hydroxymethyl)-3-morpholinopropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：无溶剂条件下可回收的催化剂，用于α，β-不饱和酰胺的Aza-Michael加成

  摘要：

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。

  DOI：

  10.1021/jo500937a

文献信息

• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• 离子液体催化胺类与不饱和酰胺类aza-Michael 加成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103980079B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂、无溶剂温和室温反应条件下实现离子液体催化胺类与不饱和酰胺类aza-Michael加成方法，所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下进行胺类与不饱和酰胺类的aza-Michael加成反应，得到相应的加成产物，离子液体重复使用8次，催化反应收率无明显下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，工业应用前景广阔。
• Process for producing derivatives of hydroxy compounds, the products and
  申请人：——

  公开号：US04778880A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  A process for producing novel water-soluble compounds of the formula (HO).sub.m --A--(OCH.sub.2 NR.sup.1 COR).sub.p comprises forming a dispersion of an aqueous solution of a substrate A(OH).sub.n which is an alcohol or, preferably, a carbohydrate and a derivatising reagent HOCH.sub.2 NR.sup.1 COR.sup.2 in a water immiscible liquid and azeotroping the dispersion to remove water and thereby to drive the condensation reaction. The process can achieve high degrees of substitution and is of particular use in the production of water-soluble unsaturated polymersable products, preferably methylol acrylamide derivatives, in a process in which the aqueous dispersed phase contains a water-soluble polymerisation inhibitor. The unsaturated products may be used as cross-linking monomers in many aqueous polymerisation reactions, for instance an aqueous composition containing them with a water-soluble photo-initiator system including a dye are used as curing inks.

  生产新型水溶性化合物的方法，其化学式为(HO).sub.m --A--(OCH.sub.2 NR.sup.1 COR).sub.p，包括在水不溶性液体中形成基质A(OH).sub.n的水溶性醇或者最好是碳水化合物的水溶液和衍生化试剂HOCH.sub.2 NR.sup.1 COR.sup.2的分散，并且通过共沸蒸发分散液来去除水分，从而促进缩合反应。该方法可以实现高度取代，特别适用于生产水溶性不饱和聚合物产品，最好是甲醛基丙烯酰胺衍生物的过程中，其中水分散相含有水溶性聚合抑制剂。这些不饱和产品可以用作许多水性聚合反应的交联单体，例如含有水溶性光引发剂体系和染料的水性组合物可用作固化油墨。
• Process for producing derivatives of hydroxy compounds, the products and their use
  申请人：ALLIED COLLOIDS LIMITED

  公开号：EP0177296A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  A process for producing novel water-soluble compounds of the formula (HO)m -A- (0CH2NR1COR)P comprises forming a dispersion of an aqueous solution of a substrate A(OH)n which is an alcohol or, preferably, a carbohydrate and a derivatising reagent HOCH2NR1COR2 in a water immiscible liquid and azeotroping the dispersion to remove water and therby to drive the condensation reaction. The process can achieve high degrees of substitution and is of particular use in the production of water-soluble unsaturated polymerisable products, preferably methylol acrylamide derivatives, in a process in which the aqueous dispersed phase contains a water-soluble polymerisation inhibitor. The unsaturaed products may be used as cross-linking monomers in many aqueous polymerisation reactions, for instance an aqueous composition containing them with a water-soluble photo-initiator system including a dye are used as curing inks.

  一种生产式 (HO)m -A- (0CH2NR1COR)P 的新型水溶性化合物的工艺包括：在不溶于水的液体中形成底物 A(OH)n 的水溶液的分散液，底物 A(OH)n 是一种醇，或者最好是一种碳水化合物，以及衍生试剂 HOCH2NR1COR2，然后将分散液共沸以除去水分，从而推动缩合反应。该工艺可实现高取代度，尤其适用于生产水溶性不饱和可聚合产品，最好是甲醇丙烯酰胺衍生物，在该工艺中，水性分散相含有水溶性聚合抑制剂。不饱和产品可在许多水性聚合反应中用作交联单体，例如，含有不饱和产品的水性组合物与包括染料在内的水溶性光引发剂体系可用作固化油墨。
• US4778880A
  申请人：——

  公开号：US4778880A

  公开（公告）日：1988-10-18