8-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-12-hydroxyheptadecansaeure | 59768-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-12-hydroxyheptadecansaeure
• 英文别名: 8-(2-hydroxyethylsulfonyl)-12-hydroxyheptadecanoic acid；12-Hydroxy-8-(2-hydroxyethylsulfonyl)heptadecanoic acid
• CAS: 59768-23-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₆S
• 分子量: 394.573
• InChiKey: RWCBBFGXZXCUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲硫基-12-羟基十七烷酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 8-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-12-hydroxyheptadecansaeure
  参考文献：
  名称：

  9-Thia- and oxothia- and 9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins and

  摘要：

  该发明涉及9-硫代、9-氧代硫代和9-二氧代硫代-11,12-去环前列腺素及其制备方法。这些化合物具有类似前列腺素的生物活性，特别适用于治疗皮肤病如银屑病，预防血栓形成，在完整动物中刺激生长激素的产生，以及作为免疫应答的调节剂。

  公开号：

  US04018802A1

文献信息

• 11,12-Secoprostaglandins. 3. 8-Alkylthio(sulfinyl and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids and related compounds
  作者：Robert L. Smith、John B. Bicking、Norman P. Gould、Ta-Jyh Lee、Charles M. Robb、Frederick A. Kuehl、Lewis R. Mandel、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00214a016

  日期：1977.4

  and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids which embody structural features of 11,12-secoprostaglandins was synthesized and evaluated for their ability to mimic the E series prostaglandins in stimulating cAMP formation in the mouse ovary and in binding to the rat lipocyte prostaglandin receptor. A key member of the series, 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoic acid, markedly stimulated cAMP formation

  合成了一系列具有11,12-sectagrostaglandins结构特征的8-烷硫基（亚磺酰基和磺酰基）-12-羟基链烷酸，并评估了它们模拟E系列前列腺素刺激小鼠卵巢中cAMP形成及结合的能力。对大鼠脂肪细胞前列腺素受体的作用。该系列的关键成员8-甲基磺酰基-12-羟基庚二酸在合理的药理浓度下可明显刺激cAMP的形成，对前列腺素受体具有显着的亲和力，并有效抑制抗原诱导的淋巴细胞转化。相反，该化合物不是15-羟基前列腺素脱氢酶（主要的前列腺素代谢酶）的底物。
• US4018802A
  申请人：——

  公开号：US4018802A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4066675A
  申请人：——

  公开号：US4066675A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4085125A
  申请人：——

  公开号：US4085125A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4128564A
  申请人：——

  公开号：US4128564A

  公开（公告）日：1978-12-05