3-(2-chlorophenyl)pyridin-4-amine | 1258624-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)pyridin-4-amine
• CAS: 1258624-38-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: REUNHKGJZBVIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)pyridin-4-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以45 mg的产率得到5H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  获取 γ-咔啉：异隐烯的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02026
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 2-氯苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(2-chlorophenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  获取 γ-咔啉：异隐烯的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02026

文献信息

• Access to γ-Carbolines: Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Masahiro Akitake、Shizuki Noda、Kohei Miyoshi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02026

  日期：2021.12.17

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction followed by the base-mediated ring closure to pyrrole formation. Synthesis of a series of γ-carboline derivations from the 4-brominated γ-carboline 4a has been achieved by employing various coupling reactions and N-alkylations. This method has been applied for the synthesis of the antimalarial and anticancer natural product isocryptolepine. The photophysical properties

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。