4-<2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1H-yl)-ethyl>-isoxazole-3-carboxylic acid | 732966-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-<2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1H-yl)-ethyl>-isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 732966-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: DEBWQCBTRLSBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1H-yl)-ethyl>-isoxazole-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-a>quinolizine-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异恶唑作为潜在的α-氰醛：吲哚[2,3-a]喹啉嗪环系统的构建

  摘要：

  利用3-羧基异恶唑的热脱羧开环成α-氰基醛，设计了一种新的吲哚[2,3-a]喹啉嗪环系统。因此，从乙缩醛8b经由β-咔啉11经四个步骤获得吲哚并[2，3-a]喹啉嗪5，该β-咔啉在加热时得到化合物5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00931-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-3,4-二氢吡喃 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-<2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1H-yl)-ethyl>-isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异恶唑作为潜在的α-氰醛：吲哚[2,3-a]喹啉嗪环系统的构建

  摘要：

  利用3-羧基异恶唑的热脱羧开环成α-氰基醛，设计了一种新的吲哚[2,3-a]喹啉嗪环系统。因此，从乙缩醛8b经由β-咔啉11经四个步骤获得吲哚并[2，3-a]喹啉嗪5，该β-咔啉在加热时得到化合物5。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00931-0

文献信息

• Isoxazoles as latent α-cyanoaldehydes: Construction of the indolo[2,3-a]quinolizine ring system
  作者：Caroline Perez、Yves L. Janin、David S. Grierson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00931-0

  日期：1996.1

  A new access to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system was devised using the thermal decarboxylative ring-opening of 3-carboxyl isoxazoles into α-cyano aldehydes. Thus, from acetal 8b the indolo[2,3-a]quinolizine 5 was obtained in four steps via the β-carboline 11 which on heating gave compound 5.

  利用3-羧基异恶唑的热脱羧开环成α-氰基醛，设计了一种新的吲哚[2,3-a]喹啉嗪环系统。因此，从乙缩醛8b经由β-咔啉11经四个步骤获得吲哚并[2，3-a]喹啉嗪5，该β-咔啉在加热时得到化合物5。