2-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol | 1160182-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 1160182-45-5
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: TTYJRRVBSDEWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-[5-bromo-6-chloro-3-[[(3R)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]methoxy]-2-pyridyl]-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。

  公开号：

  WO2020190754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity study of a novel benzoxaborole anti-inflammatory agent (AN2728) for the potential topical treatment of psoriasis and atopic dermatitis

  摘要：

  A series of phenoxy benzoxaboroles were synthesized and screened for their inhibitory activity against PDE4 and cytokine release. 5-(4-Cyanophenoxy)-2,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2728) showed potent activity both in vitro and in vivo. This compound is now in clinical development for the topical treatment of psoriasis and being pursued for the topical treatment of atopic dermatitis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.007

文献信息

• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Akama Tsutomu

  公开号：US20120214765A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明公开了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Macrocyclic azolopyridine derivatives as EED and PRC2 modulators
  申请人：Fulcrum Therapeutics, Inc.

  公开号：US10973805B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及胚胎外胚层发育（EED）和/或多聚胞抑制复合体 2（PRC2）的调节剂，可用于治疗与 EEC 和 PRC2 相关的紊乱和疾病，它们是式 I 的大环唑并吡啶衍生物及其组合物： 或其药学上可接受的盐、原药、溶液剂、水合物、对映体、异构体或同系物，其中 X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3 和 R4 如本文所述。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2564857B1

  公开（公告）日：2017-05-03
• MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS
  申请人：Fulcrum Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3938050A1

  公开（公告）日：2022-01-19