Benzoic acid (E)-2-methyl-4-oxo-hept-5-enyl ester | 177037-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-2-methyl-4-oxo-hept-5-enyl ester
• 英文别名: [(E)-2-methyl-4-oxohept-5-enyl] benzoate
• CAS: 177037-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LBJCFZRITBOHET-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-2-methyl-4-oxo-hept-5-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3,3aβ,5,6α,6aβ)-hexahydro-3,6-dimethyl-1-(phenylmethyl)-4H-cyclopent[c]isoxazole-4-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-己烯基和5-庚烯基氮的分子内1,3-偶极环加成反应中的完全非对映异构控制：在β-内酰胺抗生素1beta-甲基噻吩霉素的合成中的应用。

  摘要：

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo952254m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-hepten-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzoic acid (E)-2-methyl-4-oxo-hept-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-己烯基和5-庚烯基氮的分子内1,3-偶极环加成反应中的完全非对映异构控制：在β-内酰胺抗生素1beta-甲基噻吩霉素的合成中的应用。

  摘要：

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo952254m