6,9-dihydroxy-7,8-dimethylenetetradecane | 117785-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,9-dihydroxy-7,8-dimethylenetetradecane
• 英文别名: 7,8-Dimethylidenetetradecane-6,9-diol
• CAS: 117785-78-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: MBGMYQLWAYMDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tri-n-butylstannyl)-1-octen-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到6,9-dihydroxy-7,8-dimethylenetetradecane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Symmetrically Functionalized 1,3-Dienes by Palladium(II)-Catalyzed Homocoupling of 1-Alkenylstannanes

  摘要：

  据报道，一种基于Pd（II）催化1-烯基锡烷的均聚反应的便捷立体选择性方法可用于合成对称官能化的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27343

文献信息

• Cuprous Chloride Accelerated Stille Reactions. A General and Effective Coupling System for Sterically Congested Substrates and for Enantioselective Synthesis
  作者：Xiaojun Han、Brian M. Stoltz、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja991500z

  日期：1999.8.1

  of cuprous chloride as an accelerant for coupling. Thus, using a protocol for coupling that involves the system Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl under anaerobic conditions in dimethyl sulfoxide solution at 60 °C, a wide variety of Stille coupling reactions which otherwise fail can be effected in excellent yield (Table 1). The process has been applied to the enantioselective synthesis of the chiral 1-(arylethyl)alkylcarbinol

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 396 - 397
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Danilova, N. A.、Vel'der, Ya. L.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAKHOV, M. S.;DANILOVA, N. A.;VELDER, YA. L.;SPIRIKHI+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 633-634
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAKHOV, M. S.、DANILOVA, N. A.、VELDER, YA. L.、SPIRIKHI+

  DOI：——

  日期：——
• DANILOVA, N. A.;VELDER, YA. L.;MIFTAXOV, M. S.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV, L+, METALLOORGAN. XIMIYA, 2,(1989) N, S. 1079-1084
  作者：DANILOVA, N. A.、VELDER, YA. L.、MIFTAXOV, M. S.、SPIRIXIN, L. V.、XALILOV, L+

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;DANILOVA, N. A.;VELDER, YA. L., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 2, 448-449
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、DANILOVA, N. A.、VELDER, YA. L.

  DOI：——

  日期：——