diethyl 2,11-dioxododecanedioate | 114318-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,11-dioxododecanedioate
• CAS: 114318-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: PPRIYVPMWBAKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,11-dioxododecanedioate 以 氢氧化钾 为溶剂， 生成 2,11-dioxododecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis(cyclopropanecarboxamido)alkadienedioic acids as renal dipeptidase

  摘要：

  提供了新型化合物，可以选择性地抑制肾脏二肽酶（E.C.3.4.13.11）的代谢，因此与抗菌产品结合使用时非常有用。这些化合物是（Z，Z）-α，α'-双（2,2-二取代环丙烷羧酰胺）-α，α'-烯二酸。

  公开号：

  US04739113A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[8-(2-ethoxycarbonyl-1,3-dithian-2-yl)octyl]-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2,11-dioxododecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids

  摘要：

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.

  DOI：

  10.1021/jm00389a018

文献信息

• ASHTON, WALLACE T.;CHEN, ANNA;ROGERS, EDWARD F.
  作者：ASHTON, WALLACE T.、CHEN, ANNA、ROGERS, EDWARD F.

  DOI：——

  日期：——
• US4739113A
  申请人：——

  公开号：US4739113A

  公开（公告）日：1988-04-19