3-(hexa-1,5-dien-2-yl)-2-methylpyridine | 1262995-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(hexa-1,5-dien-2-yl)-2-methylpyridine
• 英文别名: 3-Hexa-1,5-dien-2-yl-2-methylpyridine；3-hexa-1,5-dien-2-yl-2-methylpyridine
• CAS: 1262995-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MJADUFZGDHLFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexa-1,5-dien-2-yl)-2-methylpyridine 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-2-methyl-3-(4-(oxiran-2-yl)but-1-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内环氧化物开口法合成卡诺丁

  摘要：

  Cananodine是一种番石榴碱生物碱，具有抗肝癌的活性。使用三取代环氧化物的显着分子内开口作为构建靶标七元碳环的关键步骤，合成了卡诺丁。环氧开放策略允许制备卡诺丹的所有四种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.080
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylenepent-4-enyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (2-甲基吡啶-3-基)三氟甲磺酸酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到3-(hexa-1,5-dien-2-yl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 3-Pyridyl Triflates with Alk-1-enyl-2-pinacol Boronates

  摘要：

  在钯催化下，3-吡啶基三甲酸酯与烯基频哪醇硼酸酯的铃基型偶联反应以良好到极佳的收率进行。优化条件是在 1,4-二氧六环中使用 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 作为催化剂，K3PO4 (3 等量) 作为碱。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258237

文献信息

• Synthesis of cananodine by intramolecular epoxide opening
  作者：Patrick Shelton、Toby J. Ligon、Jennifer M. Dell (née Meyer)、Loagan Yarbrough、James R. Vyvyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.080

  日期：2017.8

  is a guaipyridine alkaloid with activity against liver cancer. Cananodine was synthesized using a remarkable intramolecular opening of a trisubstituted epoxide as the key step in construction of the seven-membered carbocycle of the target. The epoxide opening strategy allows all four stereoisomers of cananodine to be prepared.

  Cananodine是一种番石榴碱生物碱，具有抗肝癌的活性。使用三取代环氧化物的显着分子内开口作为构建靶标七元碳环的关键步骤，合成了卡诺丁。环氧开放策略允许制备卡诺丹的所有四种立体异构体。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 3-Pyridyl Triflates with Alk-1-enyl-2-pinacol Boronates
  作者：James Vyvyan、Jennifer Dell、Toby Ligon、Kelsey Motanic、Hayley Wall

  DOI：10.1055/s-0030-1258237

  日期：2010.11

  Palladium-catalyzed Suzuki-type couplings of 3-pyridyl triflates with alkenylpinacol boronates proceed in good to excellent yields. Optimized conditions use Pd(PPh3)4 (10 mol%) as catalyst with K3PO4 (3 equiv) as base in 1,4-dioxane.

  在钯催化下，3-吡啶基三甲酸酯与烯基频哪醇硼酸酯的铃基型偶联反应以良好到极佳的收率进行。优化条件是在 1,4-二氧六环中使用 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 作为催化剂，K3PO4 (3 等量) 作为碱。