(1aS,3S,3aR,6aR,6bS)-3-Methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-5-aza-cyclobuta[cd]inden-2-one | 851008-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aS,3S,3aR,6aR,6bS)-3-Methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-5-aza-cyclobuta[cd]inden-2-one
• 英文别名: (1R,3S,5S,6R,10S)-5-methyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-azatricyclo[4.3.1.03,10]decan-4-one
• CAS: 851008-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: BHGXJANFYAHBPO-YERCRUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3S,3aR,6aR,6bS)-3-Methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-5-aza-cyclobuta[cd]inden-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(4R,4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{[(1R,5S)-5-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl]methyl}benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1aS,3S,3aR,6aR,6bS)-3-Methyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-octahydro-5-aza-cyclobuta[cd]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173

文献信息

• Total synthesis of (−)-incarvilline
  作者：Masaya Ichikawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.173

  日期：2005.3

  An enantioselective synthesis of (−)-incarvilline is presented, employing a three-component coupling reaction and an intramolecular enone–olefin [2+2] photocycloaddition followed by a SmI2-induced cyclobutane ring-opening reaction.

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。