methyl 2,2-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate | 1172143-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2,2-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-thiazolidine-5-carboxylate 1,1-dioxide；Methyl 1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1172143-00-8
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: OPPYTGDSQMFPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(氯甲基) 硫醚 、 methyl 2,2-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到methyl 1-aza-3,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双环 Sultams 在桥头处有一个氮和一个在顶点位置的硫原子：简单的制备和构象特性

  摘要：

  已经详细阐述了具有金字塔形桥头氮原子和在顶点位置的硫原子的双环 sultam 的实际合成。具有 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (12a)、-双环 [3.2.1] 辛烷 (12b, 12d) 和 -双环 [3.3.1] 壬烷 (13b) 骨架的化合物通过直接双分子间/分子内在 K 2 CO 3 /DMF 中用 α,ω-二卤化物 11 烷基化相应的单环 sultam 9 和 10，产率分别为 56、68、52 和 52%。另一方面，1-氮杂-9-硫双环[4.2.1]壬烷衍生物(12c)只能通过逐步二烷基化制备，总产率为24%。讨论了四种新制备的双环 sultam 在溶液和固态中的结构和构象特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000345
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazolidine-5-carboxylate 1,1-dioxide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 2,2-dioxo-1,2-thiazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有 1-磺酰基环丙烷-1-羧酸甲酯部分的双环 Sultam

  摘要：

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900113

文献信息

• Facile Access to Bicyclic Sultams with Methyl 1-Sulfonylcyclopropane-1-carboxylate Moieties
  作者：Valentin A. Rassadin、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Arne Ringe、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900113

  日期：2009.6

  4-dibromobutyl)(methoxycarbonyl)methanesulfanilides upon treatment with potassium carbonate in DMF furnish methyl 3-aryl-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates in yields ranging from 54 to 84 % (10 examples). The starting materials were obtained by sulfonylation of N-alkenylanilines with methyl (chlorosulfonyl)acetate and subsequent bromination. For the N-alkenylanilines (10 examples, 60–77 %

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Bicyclic Sultams with a Nitrogen at the Bridgehead and a Sulfur Atom in the Apex Position: Facile Preparation and Conformational Properties
  作者：Valentin A. Rassadin、Daria S. Grosheva、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Dmitry S. Yufit、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201000345

  日期：——

  A practical synthesis of bicyclic sultams with a pyramidal bridgehead nitrogen atom and a sulfur atom in the apex position has been elaborated. Compounds with 1-azathiabicyclo[2.2.1]heptane (12a), -bicyclo[3.2.1]octane (12b, 12d), and -bicyclo[3.3.1]nonane (13b) skeletons were obtained by direct twofold inter/intramolecular alkylation of corresponding monocyclic sultams 9 and 10 with α,ω-dihalides

  已经详细阐述了具有金字塔形桥头氮原子和在顶点位置的硫原子的双环 sultam 的实际合成。具有 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (12a)、-双环 [3.2.1] 辛烷 (12b, 12d) 和 -双环 [3.3.1] 壬烷 (13b) 骨架的化合物通过直接双分子间/分子内在 K 2 CO 3 /DMF 中用 α,ω-二卤化物 11 烷基化相应的单环 sultam 9 和 10，产率分别为 56、68、52 和 52%。另一方面，1-氮杂-9-硫双环[4.2.1]壬烷衍生物(12c)只能通过逐步二烷基化制备，总产率为24%。讨论了四种新制备的双环 sultam 在溶液和固态中的结构和构象特性。