(R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate | 935658-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: [(2R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 935658-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S₂
• 分子量: 356.507
• InChiKey: AFIDZIPDDPOICD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 lead dioxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,4S,5R)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-hydroxy-5-methylsulfanyl-6-oxohexan-2-yl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactones B和C的第一个不对称的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo070159v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactones B和C的第一个不对称的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo070159v

文献信息

• The First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Xestodecalactones B and C
  作者：Qiren Liang、Jiyong Zhang、Weiguo Quan、Yongquan Sun、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo070159v

  日期：2007.3.1

  first efficient asymmetric total syntheses of xestodecalactones B and C have been accomplished in 10 steps with an overall yield of 22 and 20.2%, respectively. The key steps involve the utility of Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations to establish the C-9 configuration and the macrolide ring formation by intramolecular acylation. The absolute configurations of xestodecalactones B and C have

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。