N-乙基-N-硝基氨基甲酸乙酯 | 6274-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-乙基-N-硝基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-ethyl-N-nitrocarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-ethyl-N-nitrocarbamate；ethyl-nitro-carbamic acid ethyl ester；Aethyl-nitro-carbamidsaeure-aethylester；Ethyl ethyl(nitro)carbamate
• CAS: 6274-16-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: CKHGSDZSNACBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-硝基氨基甲酸乙酯 在 氨 作用下， 5.0~20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以0.84 g的产率得到ethylnitramine
  参考文献：
  名称：

  在氟利昂介质中安全方便地合成伯N-硝胺

  摘要：

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588616
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基尿烷 在 五氧化二氮 作用下， 5.0~20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-乙基-N-硝基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在氟利昂介质中安全方便地合成伯N-硝胺

  摘要：

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588616

文献信息

• Carbamates and N-Nitrocarbamates
  作者：Howard M. Curry、J. Philip Mason

  DOI：10.1021/ja01155a007

  日期：1951.11
• Nitration of carbonic, sulfuric and oxalic acid-derived amides in liquid carbon dioxide
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.008

  日期：2013.3

  N-Nitro- and N,N'-dinitroamides of carbonic, sulfuric and oxalic acids have been prepared in 76-99% yield by the nitration of the corresponding amides with dinitrogen pentoxide in liquid carbon dioxide.
• Bacaloglu, R.; Prodan-Deac, Y.; Csunderlik, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 10 - 20
  作者：Bacaloglu, R.、Prodan-Deac, Y.、Csunderlik, C.、Csomos, P.

  DOI：——

  日期：——
• Nitration catalyst
  申请人：THOMAS GEORGE R

  公开号：US02877263A1

  公开（公告）日：1959-03-10