2-[3-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methoxy-phenylethynyl]-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methoxy-phenylethynyl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-[3-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-4-methoxyphenyl]ethynyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 374.399
• InChiKey: KOQCZRWUQXZQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 溴化三(三苯基磷)铜 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methoxy-phenylethynyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二氨基-5-（2'，5'-取代的苄基）嘧啶类药物可能抗艾滋病和其他免疫系统疾病的机会性感染。合成和物种依赖性的抗叶酸活性。

  摘要：

  在不断努力设计二氢叶酸还原酶（DHFR）的小分子抑制剂，该抑制剂结合了2,4-二氨基-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苄基）嘧啶（trimethoprim，TMP）的酶结合选择性具有2,4-二氨基-5-甲基-6-（2'，5'-二甲氧基苄基）吡啶并[2,3-d]嘧啶（piritrexim，PTX）的效力，七个先前未描述的2,4-二氨基-5合成了-[[2'-甲氧基-5'-（取代的苄基）]嘧啶，其中在5'-位的取代基是通过两个或四个原子的桥连接至苄基部分的羧苯基。新的类似物全部通过Sonogashira反应从2，4-二氨基-5-（5'-碘-2'-甲氧基苄基）嘧啶获得，随后在适当的情况下通过催化氢化获得。测试了新的类似物作为卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）和鸟分枝杆菌（Ma）的DHFR抑制剂，这三种常见的威胁生命的病原体在AIDS患者和因以下原因而导致免疫系统受损的个体中发现用免疫抑制化学疗法

  DOI：

  10.1021/jm030438k