dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine | 5231-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine
• 英文别名: 5,10-Dipyrrolidino-5H,10H-dipyrrolo<1,2-a;1',2'-d>pyrazin；5,10-di-pyrrolidin-1-yl-5H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine；5,10-dipyrrolidino-5H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine；5,10-Dipyrrolidino-5H,10H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin；2,8-Dipyrrolidin-1-yl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene
• CAS: 5231-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄
• 分子量: 296.415
• InChiKey: MWDHGMQTXLHHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  16.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine 生成 2-(Pyrrolidin-1-ylmethylene)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  MORI S.; WATANABE M.; KAJIGAESHI S.; KANEMASA S., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 5, 957-962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-吡咯甲醛 在 乙醇 作用下， 生成 dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles. XII. The Reaction of Pyrrolealdehydes with Arylacetonitriles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a018

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Trimethylsilylketene with 8-Azaheptafulvenes and 6-Amino-1-azafulvenes
  作者：Toyohiko Aoyama、Kiyo Takaoka、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/com-00-s(i)18

  日期：——

  .1a,e Reaction of ketenes with 6-amino-1-azafulvenes also proceeds to afford 2,3dihydro-1H-pyrrolizin-3-ones.2b To our knowledge, however, there is no report dealing with reaction of silylketenes, an electron-rich ketene, with azafulvene derivatives. We have already revealed that silylketenes can be effectively used as heterodienophiles for the [4+2] cycloaddition reaction with electron-rich 1,3-dienes

  Trimethylsilylketene 与 8-azaheptafulvenes 顺利反应生成 3,3a-dihydro-3-trimethylsilyl-1-azaazulen-2(1H)-ones，即 [8+2] 环加合物，产率很高。此外，三甲基甲硅烷基烯酮还与 6-氨基-1-氮杂富烯发生 [6+2] 环加成反应，得到 1H-pyrrolizin-3(2H)ones。据报道，杂枯烯与 8-azaheptafulvenes1 和 6-amino-1-azafulvenes2 反应分别生成相应的 [8+2] 和 [6+2] 环加合物。例如，苯乙烯酮、二苯乙烯酮和氯乙烯酮等乙烯酮与 8-氮杂七富烯反应生成 3,3a-二氢-1azaazulen-2(1H)-ones。1a,e 乙烯酮与 6-氨基-1-氮杂富烯的反应也会进行提供 2,3dihydro-1H-pyrrolizin-3-ones.2b