5-ethyl-3-phenylcyclohexanone | 113361-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: (3S,5S)-3-ethyl-5-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 113361-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UMONVGIJVUTWGA-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-dien-1-yl}benzene 在 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-ethyl-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ono, Noboru; Miyake, Hideyoshi; Kamimura, Akio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1929 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic resolution of 5-substituted cycloalkenones by peptidic amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc
  作者：Takahiro Soeta、Khalid Selim、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.032

  日期：2007.7

  Asymmetric conjugate alkylation reaction of racemic 5-substituted cyclohexenones with dialkylzinc reagents was catalyzed by 2–5 mol % of dipeptidic amidophosphane-Cu(MeCN)4BF4 in toluene at 0 °C for 20 min to recover enantioenriched starting 5-substituted cyclohexenones with 88–98% ee in 28–41% yield along with trans major 3-alkylated 5-substituted cyclohexanones with 81–90% ee in 53–60% yield. Complete

  外消旋的5-取代的环己烯酮与二烷基锌试剂的不对称共轭烷基化反应是在甲苯中于0°C下通过2–5 mol％的二肽酰胺基膦-Cu（MeCN）4 BF 4催化20分钟，以回收对映体富集的起始5-取代的环己烯酮ee的产率为88-98％，ee的产率为28-41％，而反式三烷基化的5-取代的环己酮的ee产率为81-90％，产率为53-60％。由不对称催化反应的条件下与二乙基锌处理原料外消旋的5- TMS环己烯酮的完全消耗，得到的反式主要85:15混合物反式-和顺具有15％ee（对于反式）的-3-乙基-5-TMS-环己酮，其合计产率为83％，这表明环己烯酮的构象控制的烷基转移反应胜过手性催化剂控制的对面相分化。
• Ono, Noboru; Miyake, Hideyoshi; Kamimura, Akio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1929 - 1936
  作者：Ono, Noboru、Miyake, Hideyoshi、Kamimura, Akio、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——