ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 110538-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 110538-04-0；110611-78-4；130194-69-3；130194-71-7；130194-72-8；130194-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: DXXZUKJBQGYIAL-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4S)-3-Trifluoromethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl (1R,2R,3S,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281

文献信息

• A Diels–Alder approach to the enantioselective construction of fluoromethylated stereogenic carbon centers
  作者：Kazutaka Shibatomi、Fumito Kobayashi、Akira Narayama、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c1cc15889a

  日期：——

  Highly enantioselective Diels-Alder reactions of beta-fluoromethylacrylates were carried out in the presence of a Lewis acid activated chiral oxazaborolidine catalyst. These reactions yielded fluoromethylated cyclohexenes, including trifluoromethyl-, difluoromethyl-, and monofluoromethyl cyclohexenes, as nearly pure enantiomers. The resulting fluoromethyl cyclohexenes were converted into potential

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。
• Stereospecific synthesis of racemic cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acids
  作者：Jacques Leroy、Nathalie Fischer、Claude Wakselman

  DOI：10.1039/p19900001281

  日期：——

  Two ‘unnatural’ derivatives of shikimic acid, cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acid, have been synthesized in their racemic forms via the base-promoted opening of furan Diels–Alder adducts bearing a CF3 group. The relative stereochemistry of the trans-diastereoisomer has been confirmed by an X-ray analysis of its t-butyl ester.

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。