(+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione | 745809-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 745809-39-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈Si
• 分子量: 540.686
• InChiKey: HAKSQABXRXQQGN-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到(+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,8,11-trihydroxy-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到(+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c

文献信息

• Studies on the Synthesis of Landomycin A. Synthesis of the Originally Assigned Structure of the Aglycone, Landomycinone, and Revision of Structure
  作者：William R. Roush、R. Jeffrey Neitz

  DOI：10.1021/jo049426c

  日期：2004.7.1

  aglycone of landomycin A, has been synthesized and shown to be nonidentical to the naturally derived landomycin A aglycone. The synthesis of 2 features the Dötz benzannulation reaction of chromium carbene 5 and alkyne 6, and the intramolecular Michael-type cyclization reaction of the phenolic naphthoquinone 20. It is proposed that natural landomycinone possesses the alternative structure 3, but attempts

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。