[1-(4-Bromo-phenyl)-vinyloxy]-triethyl-silane | 73056-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Bromo-phenyl)-vinyloxy]-triethyl-silane
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)ethenoxy-triethylsilane
• CAS: 73056-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BrOSi
• 分子量: 313.31
• InChiKey: MGRXSFZBNWJDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 [1-(4-Bromo-phenyl)-vinyloxy]-triethyl-silane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进碘二氟乙酸乙酯与甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联通过非共价相互作用合成 β-氟烯酮

  摘要：

  单氟烯烃是药物开发中的一个重要基序，因为它是肽酰胺键的理想模拟物。本文介绍了一种可见光促进碘二氟乙酸乙酯与甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联，用于合成β-氟烯酮。这种转变是由非共价相互作用介导的，其中溶剂充当电子供体。该协议也可用于α、β-聚氟烯酮的合成。该协议的优点是反应条件温和、官能团耐受性好、合成灵活、操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153782
• 作为产物：
  描述：

  (Et₃Si)₂Hg 、 2,4'-二溴苯乙酮 生成 [1-(4-Bromo-phenyl)-vinyloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  GENDIN D. V.; KRUGLAYA O. A.; KASHXMAN I. D.; VYAZANKIN N. S.; FURIN G. G+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM. 1979, HO 10, 2370-2372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Gendin, D. V.; Kruglaya, O. A.; Vyavankin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1372 - 1379
  作者：Gendin, D. V.、Kruglaya, O. A.、Vyavankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Silyl Monoperoxyketals by Regioselective Cobalt-Catalyzed Peroxidation of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of 1,2-Dioxolanes
  作者：Brisa Hurlocker、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol5020015

  日期：2014.8.15

  The cobalt-catalyzed peroxidation of silyl enol ethers with molecular oxygen and triethylsilane provided silyl monoperoxyketals in 54%-96% yield. These compounds serve as precursors to peroxycarbenium ions, which undergo annulations to provide 1,2-dioxolanes.
• GENDIN D. V.; KRUGLAYA O. A.; KASHXMAN I. D.; VYAZANKIN N. S.; FURIN G. G+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM. 1979, HO 10, 2370-2372
  作者：GENDIN D. V.、 KRUGLAYA O. A.、 KASHXMAN I. D.、 VYAZANKIN N. S.、 FURIN G. G+

  DOI：——

  日期：——
• KRUGLAYA O. A.; BELOUSOVA L. I.; GENDIN D. V.; KALIKHMAN I. D.; VYAZANKIN+, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 201, NO 1, 69-80
  作者：KRUGLAYA O. A.、 BELOUSOVA L. I.、 GENDIN D. V.、 KALIKHMAN I. D.、 VYAZANKIN+

  DOI：——

  日期：——