3-<6-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamino>hexyl>-1,3-thiazolidine | 102104-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<6-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamino>hexyl>-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-[6-(1,3-Thiazolidin-3-yl)hexylamino]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 102104-68-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 398.567
• InChiKey: ZQRNZQFWSLAAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<6-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamino>hexyl>-1,3-thiazolidine 在 盐酸 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N,N'-bis<6-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamino>hexyl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-2-苯基乙基氨基衍生物作为潜在的α-肾上腺素能阻断剂

  摘要：

  合成N，N'-双[6-（2-羟基-2-苯乙氨基）己基] cystamines 4，和N-（2-羟基-2-苯乙基）-1,6- hexanediamines 6中描述。通过将必需的环氧化物2与3-（6-氨基己基）-1，3-噻唑烷缩合，然后通过打开噻唑烷环进行二聚来获得化合物4。用类似的方法制备化合物6。为了制备4j（N，N′-双{6- [2-羟基-2（3，4-二羟基苯基）乙基氨基]己基}胱胺），有几种方法。经过测试 选择的方法涉及使用两个羟基都被保护为甲氧基甲基醚的3，4-二羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220326
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 3-<6-<2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylamino>hexyl>-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-2-苯基乙基氨基衍生物作为潜在的α-肾上腺素能阻断剂

  摘要：

  合成N，N'-双[6-（2-羟基-2-苯乙氨基）己基] cystamines 4，和N-（2-羟基-2-苯乙基）-1,6- hexanediamines 6中描述。通过将必需的环氧化物2与3-（6-氨基己基）-1，3-噻唑烷缩合，然后通过打开噻唑烷环进行二聚来获得化合物4。用类似的方法制备化合物6。为了制备4j（N，N′-双{6- [2-羟基-2（3，4-二羟基苯基）乙基氨基]己基}胱胺），有几种方法。经过测试 选择的方法涉及使用两个羟基都被保护为甲氧基甲基醚的3，4-二羟基苯甲醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220326

文献信息

• Structure-activity relationships among di- and tetramine disulfides related to benextramine
  作者：M. Alvarez、R. Granados、D. Mauleon、G. Rosell、M. Salas、J. Salles、N. Valls

  DOI：10.1021/jm00390a011

  日期：1987.7

  The synthesis and irreversible alpha-blocking activity in the rat vas deferens of a series of tetra- and diamine disulfides 2-38, structural analogues of benextramine (BHC), are described. All compounds containing a central cystamine moiety displayed an irreversible alpha-adrenergic blockade at concentrations ranging from 10(-4) to 6 X 10(-6)M. Potency was increased in cystamines N,N'-disubstituted with 6-aminohexyl groups, especially when the outer nitrogen atoms bear arylalkyl substituents or are enclosed in a ring. However, N,N,N',N'-tetrasubstituted cystamines were poor blockers. Structural specificity in the outer portion of the tetramine disulfide is low, since many types of substituents gave rise to potent alpha-blockers. Even replacement of the outer amines with nonbasic ethers or amides was observed to maintain irreversible alpha-blockade.
• ALVAREZ, M.;GRANADOS, R.;LAVILLA, R.;SALAS, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 745-750
  作者：ALVAREZ, M.、GRANADOS, R.、LAVILLA, R.、SALAS, M.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, M.;GRANADOS, R.;MAULEON, D.;ROSELL, G.;SALAS, M.;SALLES, J.;VALL+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1186-1193
  作者：ALVAREZ, M.、GRANADOS, R.、MAULEON, D.、ROSELL, G.、SALAS, M.、SALLES, J.、VALL+

  DOI：——

  日期：——