(Z)-4-[(2S,8R)-12-Hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid | 2752-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-4-[(2S,8R)-12-Hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 2752-65-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₈
• 分子量: 628.7
• InChiKey: GEZHEQNLKAOMCA-PLUQQRNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5°C
• 比旋光度：
  D20 -685° (methanol)
• 沸点：
  586.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1057 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  6.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  PB9268200
• 海关编码：
  2942000000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Gambogic Acid（Guttatic Acid, Guttic Acid, Beta-Guttiferrin）能够激活caspases，其EC50值在0.78至1.64 μM之间。此外，它还能完全抑制Bcl-XL、Bcl-2、Bcl-W、Bcl-B、Bfl-1 和 Mcl-1等Bcl-2家族蛋白的活性，IC50值分别为1.47 μM, 1.21 μM, 2.02 μM, 0.66 μM, 1.06 μM 和 0.79 μM。

靶点

Target	Value
Bcl-w	0.02 μM
Bcl-B	0.66 μM
Mcl-1	0.79 μM
Bfl-1	1.06 μM
Bcl-2	1.21 μM

体外研究

Gambogic Acid 是一种笼呫吨酮，来源于藤黄。它通过抑制人类Bcl-2家族蛋白并活化胱天蛋白酶，在多种癌细胞中产生了强烈的凋亡诱导作用。此外，它还能阻断Kir2.1通道（EC50 ≤ 100 nM），并在纳摩尔浓度下显著抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的增殖、迁移、侵袭、血管形成和微血管生长。

体内研究

Gambogic Acid 能够有效抑制肿瘤血管生成，并减缓肿瘤生长，副作用较小，适合用于节律化疗。该物质具有多种功能效应，包括诱导细胞凋亡、抑制增殖、防止癌症转移以及抑制肿瘤血管生成。在动物模型和临床试验中，Gambogic Acid 有效地抑制了肿瘤的生长，并且其副作用较低，对免疫系统和造血系统的毒性较小。它还能产生组织特异性蛋白酶抑制作用及肿瘤特异性毒性。LD50: 小鼠45毫克/千克（腹腔注射）。

化学性质

• Gambogic Acid 是黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。
• 来源于藤黄的胶质树脂。

用途

• 藤黄酸具有抗癌作用，并对乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌有一定的疗效。
• 适用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 具有较强的抗癌活性，在体外还能够抑制非致病性原虫。临床研究显示，该物质对于乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌具有一定的疗效，且对正常造血系统及白细胞无影响。

类别

• 有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-大鼠 LD50: 88 毫克/公斤
  • 静脉注射-小鼠 LD50: 107 毫克/公斤

危险特性

• 可燃性：明火可燃，热分解时会排出辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：需在库房通风、低温干燥条件下储存，并与食品原料分开。

灭火剂

• 水
• 泡沫
• 二氧化碳
• 干粉

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS FROM GARCINIA HANBURYI, THEIR USE IN TREATING CANCER AND METHOD OF SEPARATING EPIMERS THEREOF
  申请人：HAN Quan-Bin

  公开号：US20070149610A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Three pairs of C-2 epimeric xanthones isolated from Garcinia hanburyi and method for efficiently separating the xanthone compounds into individual epimers, each of which possesses varying biological effects. The compounds are useful for their anticancer effects, particularly because they are shown to be non-substrates of the multidrug-resistance transporter. Some of the epimers have significant inhibitory effects on cytochrome P450 systems. The xanthone compounds of the present invention are gambogic acid, epigambogic acid, isogambogic acid, isoepigambogic acid, 30-hydroxygambogic acid and 30-hydroxyepigambogic acid.

  从Garcinia hanburyi中分离出的三对C-2表异构的黄酮类化合物，以及高效分离这些黄酮类化合物的方法，每个表异构体都具有不同的生物效应。这些化合物对于其抗癌效果非常有用，特别是因为它们被证明不是多药耐药转运体的底物。其中一些表异构体对细胞色素P450系统具有显著的抑制作用。本发明的黄酮类化合物包括甘波酸，表甘波酸，异甘波酸，表异甘波酸，30-羟基甘波酸和30-羟基表甘波酸。
• Methods and compositions for administering a specific wavelength phototherapy
  申请人：Follea International

  公开号：US10111821B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Methods are disclosed for administering electromagnetic radiation (EMR), which may include filtering EMR from part of the EMR spectrum while allowing passage of EMR at a desired wavelength range. Uses may include the treatment of such conditions as psoriasis, vitiligo, pruritus, acne, vitamin-D deficiency and atopic dermatitis. Topical creams, sprays, or other compositions may be used, with or without dosimeters, or in conjunction with an application, which calculates local UV exposure and other factors relating to dosage.

  所公开的方法用于管理电磁辐射（EMR），其中可包括过滤电磁辐射光谱的一部分，同时允许所需波长范围的电磁辐射通过。其用途可包括治疗牛皮癣、白癜风、瘙痒症、痤疮、维生素 D 缺乏症和特应性皮炎等疾病。可以使用外用药膏、喷雾剂或其他组合物，可以使用或不使用剂量计，也可以与计算局部紫外线照射量和与剂量有关的其他因素的应用程序结合使用。
• Methods And Compositions For Administering A Specific Wavelength Phototherapy
  申请人：Goren Andy Ofer

  公开号：US20130115180A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Methods and compositions are disclosed for administering electromagnetic radiation (EMR), for therapeutic or cosmetic purposes, or for purposes of curing a polymeric material.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ADMINISTERING A SPECIFIC WAVELENGTH PHOTOTHERAPY
  申请人：Applied Biology, Inc.

  公开号：US20140121732A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Methods are disclosed for administering electromagnetic radiation (EMR), which may include filtering EMR from part of the EMR spectrum while allowing passage of EMR at a desired wavelength range. Uses may include the treatment of such conditions as psoriasis, vitiligo, pruritus, acne, vitamin-D deficiency and atopic dermatitis. Topical creams, sprays, or other compositions may be used, with or without dosimeters, or in conjunction with an application, which calculates local UV exposure and other factors relating to dosage.
• US7592367B2
  申请人：——

  公开号：US7592367B2

  公开（公告）日：2009-09-22