mureidomycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mureidomycin A
• 英文别名: 2-[[1-[[3-[[2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoyl]-methylamino]-1-[[(Z)-[(4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-ylidene]methyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₃₈H₄₈N₈O₁₂S
• 分子量: 840.912
• InChiKey: LLINEOOFHRQODR-QQCWUGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 mureidomycin A 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure–function studies on nucleoside antibiotic mureidomycin A: synthesis of 5′-functionalised uridine models

  摘要：

  功能团在核苷类抗生素mureidomycin A (MRD A)生物活性中的重要性，通过对天然产物样品的衍生化和合成含尿苷类似物进行了研究。已制备N-琥珀酰和二、三乙酰衍生物MRD A，发现它们作为大肠杆菌转位酶I抑制剂的活性降低。MRD A的烯酰胺烯对多种试剂的氢化表现出极强的抗性。从N-3-对甲氧基苯甲基-2′,3′-异丙烯基尿苷合成了几种5′-功能化的尿苷衍生物。制备了一系列5′-氨酰衍生物，其中3-氨基丙酰基（IC50 260 μM）和7-氨基庚酸（IC50 1.5 mM）衍生物被发现作为可逆抑制剂。一种模仿MRD A羧基末端的类似物被合成，并且也作为转位酶I的抑制剂（IC50 1.9 mM）。一种设计为可能自杀抑制剂的磷onate类似物显示出适度抑制（IC50 3.7 mM），且被证明是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a901287g