2,5-dibromobenzothiophene | 7312-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromobenzothiophene
• 英文别名: 2,5-dibromobenzo[b]thiophene；2,5-dibromo-1-benzothiophene
• CAS: 7312-17-6
• 化学式: C₈H₄Br₂S
• 分子量: 291.994
• InChiKey: JCHZJOMEFKCNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzothiophene 、 苯硼酸 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5-bromo-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)

  摘要：

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。

  DOI：

  10.1039/c3ob40531a
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenethiol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2,5-dibromobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes)

  摘要：

  在痕量铜（0.0064 mol%，25 ppm）存在下，开发了一种 2-(gem-dibromovinyl)苯酚（噻吩酚）分子内环化生成 2-溴苯并呋喃（噻吩）的方法。在无氟和温和的反应条件下，该反应能以极高的产率提供所需的产物，其 TON（转化率）高达 1.5 × 104。

  DOI：

  10.1039/c3ob40531a

文献信息

• A highly efficient TBAF-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins for the synthesis of 2-bromobenzofurans(thiophenes)
  作者：Wei Chen、Yicheng Zhang、Lei Zhang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13967c

  日期：——

  A highly efficient tetra-(n-butyl)ammonium fluoride (TBAF)-promoted intramolecular cyclization of gem-dibromoolefins has been developed for the synthesis of 2-bromobenzofused heterocycles. The reaction provides a convenient approach to 2-bromobenzofurans(thiophenes) from the corresponding readily available gem-dibromovinyl substrates without a metal.

  已经开发了一种高效的四（正丁基）氟化铵（TBAF）促进的宝石二溴代烯烃分子内环化反应，用于合成2-溴苯并稠合的杂环。该反应提供了从相应的容易获得的不含金属的宝石-二溴乙烯基底物中2-溴苯并呋喃（噻吩）的简便方法。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。
• Bromide as the Directing Group for β-Arylation of Thiophenes
  作者：Hong-Hai Zhang、Cai-Xia Wang、Fei-Fei Sheng、Kai-Hui Liu、Jian-Guo Gu、Kang Shen、Zheng-Yi Sun、Kunlun Hong

  DOI：10.1055/a-1838-8958

  日期：2022.9

  Direct β-arylation of thiophene derivatives with bromide as directing group is disclosed. The reaction is conducted with PdCl2/(p-tolyl)3P as catalyst, silver carbonate as additive, and aryl iodide as coupling partner, affording brominated biaryl compounds as product. Control experiments indicated that the presence of bromide group enhances the reactivity of the C–H bond, enabling β-arylation. Furthermore

  公开了用溴化物作为导向基团的噻吩衍生物的直接β-芳基化。该反应以PdCl 2 /(对甲苯基) 3 P为催化剂，碳酸银为添加剂，芳基碘化物为偶联剂进行，得到溴代联芳基化合物作为产物。对照实验表明溴化物基团的存在增强了 C-H 键的反应性，使 β-芳基化成为可能。此外，C-Br 键可以通过多种方法轻松转化为许多有用的官能团。机理研究表明，银盐在 C-H 键活化步骤中起关键作用。

表征谱图