2-oxo-2-phenyl-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide | 1330533-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N-pyrimidin-5-ylacetamide
• CAS: 1330533-20-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: DLSRYCGDDSXROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 以93%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-(pyrimidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的需氧苄氧化直接合成N-单取代的α-酮酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.005

文献信息

• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。