(S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine
• 英文别名: (S)-methyl-naphthalen-1-yl-phenylphosphane
• 化学式: C₁₇H₁₅P
• 分子量: 250.28
• InChiKey: MXGILBWBZLSUGR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含多环芳族取代基的P-立体单膦的环金属化钌配合物

  摘要：

  光学纯的反应P -stereogenic邻甲苯基取代的膦与将[RuCl 2（p -cymene）] 2，得到相应的κP配位的钌（II）二氯化物（C1' ，C2'），即使在乙酸钠存在下进行。与此相反，钌环金属化（κ 2 -C，P）复合物（C3-C9用含有多环芳族取代基（膦获得）L3-L9），即1-萘基，9-菲基或1-吡啶基。对于最庞大的配体，已经观察到环金属化过程中的一些非对映选择性。新化合物已被用作催化前体，通过转移氢化将苯乙酮还原为1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  (S_P*)-methyl-(1-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲基化试剂和氢化铝锂将氧化膦立体定向还原为膦。

  摘要：

  [图：见正文]通过使用甲基化试剂和氢化铝锂可有效还原各种氧化膦。通过用三氟甲磺酸甲酯处理，然后与LiAlH 4反应，通过使磷原子处的构型反转，还可以还原旋光性P-手性氧化膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol0068041

文献信息

• Better Performance of Monodentate <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphanes Compared to Bidentate Analogues in Pd‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Rosa Ceder、Miguel Ángel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.201000308

  日期：2010.7

  -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d) were obtained. Palladium allyl complexes were screened as precatalysts in the allylic substitution of rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) and (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) with dimethyl malonate as the nucleophile. The various catalytic precursors showed a wide range of activity and selectivity. The bismonodentate phosphane complexes 3 are more active than

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3
• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• Neutral p-cymene ruthenium complexes with P-stereogenic monophosphines. New catalytic precursors in enantioselective transfer hydrogenation and cyclopropanation
  作者：Arnald Grabulosa、Alberto Mannu、Antonio Mezzetti、Guillermo Muller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.015

  日期：2012.1

  1-phenylethanol. Cationic complexes formed upon treatment of C with one equivalent of AgSbF6 or (Et3O)PF6 are active in the cyclopropanation reaction of styrene and α-methylstyrene by ethyl diazoacetate. Low to moderate conversions (up to 58%), diastereoselectivities (up to 40% de), and moderate enantioselectivities (up to 69% ee) have been found. For both reactions, bulky complexes and C6 in particular

  一家八中性，pseudotetrahedral钢琴凳钌络合物Ç，所述类型的合成将[RuCl 2（p -cymene）（PArPhR）]（Ar为1-萘基，9-菲基和2-联苯基; R = Me中，我-已制备并表征了Pr，OMe，-CH 2 SiMe 3和-CH 2 SiPh 3，包括C6的X射线晶体结构（Ar = 2-联苯基； R =  i -Pr）。这些配合物在叔丁氧基钾存在下催化2-苯丙醇在回流的2-丙醇中催化苯乙酮的不对称氢转移反应，在达到S的24小时后达到完全转化和高达45％ee1-苯基乙醇的对映体。用一当量的AgSbF 6或（Et 3 O）PF 6处理C时形成的阳离子络合物在苯乙烯和α-甲基苯乙烯通过重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应中具有活性。已发现低至中等的转化率（高达58％），非对映选择性（高达40％de）和中等对映选择性（高达69％ee）。对于这两种反应，特别是笨重的配合物和C6均能达到最佳效果。
• Allylpalladium Complexes with <i>P</i>-Stereogenic Monodentate Phosphines. Application in the Asymmetric Hydrovinylation of Styrene
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Juan I. Ordinas、Antonio Mezzetti、Miguel Ángel Maestro、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om050421v

  日期：2005.10.1

  complexes [PdCl(ally)P*]. The reaction carried out with deuterated styrene shows the clean C−H addition to the vinyl double bond of stryrene and confirms the irreversible nature of the insertion of styrene in the palladium hydride intermediate. The hydrovinylation reaction using substituted styrene with a potentially secondary coordination atom occurs only when the substitution is in the phenyl ring and

  一组P-立体异构单齿膦S -PPhRR'（R = 1-萘基，9-菲基或邻-联苯基，R'= CH 3-，i -C 3 H 8-和Ph 3 SiCH 2-）通过在由（-）-麻黄碱和双（N，N-二乙氨基）苯基膦获得的恶杂磷硼烷硼烷上进行连续取代反应，制备了α-己内酰胺。与双核烯丙基化合物[Pd（μ-Cl）（烯丙基）] 2的反应产生中性[PdCl（烯丙基）P *]配合物。当烯丙基= 2-CH 3 -C 3 H 4（5），由于钯原子周围的R-或S-几何形状，溶液中出现了两种异构体。膦的鉴别作用很小，并且对PPh（o -Ph 2）（CH 2 SiPh 3）观察到最大异构体比率。通过X射线衍射确定的两个配合物的分子结构具有P * = PPh（o -Ph 2）（i -Pr）和PPh（o -Ph 2）（OMe），表明烯丙基部分的非对称配位非常相似。磷原子的反式影响更大。当烯丙基= 1-C 6 H 5时-C 3
• CHODKIEWICZ W.; JORE D.; WODZKI W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 12, 1069-1072
  作者：CHODKIEWICZ W.、 JORE D.、 WODZKI W.

  DOI：——

  日期：——