Phenyl-α-naphthyl-chlor-phosphin | 34585-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phenyl-α-naphthyl-chlor-phosphin
• 英文别名: Chloro-naphthalen-1-yl-phenylphosphane
• CAS: 34585-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClP
• 分子量: 270.698
• InChiKey: WMIGNRZXZWCOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-α-naphthyl-chlor-phosphin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-naphthalenyl)-phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯(萘-1-基)膦 在 盐酸 作用下， 生成 Phenyl-α-naphthyl-chlor-phosphin
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Synthese directe de phosphines tertiaires racemiques et de chlorophosphines dissymetriques
  作者：W. Chodkiewicz、D. Guillerm、D. Jore、E. Mathieu、W. Wodzki

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80288-0

  日期：1984.7

  Racemic tertiary phosphines are obtained from dichlorophenylphosphine by a “one pot” synthesis in two steps: (1) condensation of one equivalent of an organocadmium, and (2) substitution of the second chlorine by another organometallic compound.

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。
• High Asymmetric Induction with β-Turn-Derived Palladium Phosphine Complexes
  作者：Scott J. Greenfield、Anton Agarkov、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol035097j

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Work toward the development of a bisphosphine ligand system for the palladium-catalyzed addition to cyclic allyl acetates is reported. A parallel approach using phosphine-containing amino acids in conjunction with natural amino acids was used to develop a selective ligand system. The ligand system was examined while attached to the polymer support as well as in solution. Selectivites

  [反应：见正文]据报道，人们正在努力开发双膦配体体系，用于钯催化环乙酸烯丙酯的加成反应。使用含膦氨基酸和天然氨基酸的平行方法开发了选择性配体系统。在连接到聚合物载体以及溶液中的同时检查配体体系。据报道，具有困难的底物3-乙酰氧基环戊烯的ee高达95％ee。
• [DE] VERFAHREN ZUR ASYMMETRISCHEN SYNTHESE<br/>[EN] METHOD FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ASYMETRIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005051964A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur asymmetrischen Synthese in Gegenwart eines chiralen Katalysators, umfassend wenigstens einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe mit zur Dimerisierung über nichtkovalente Bindungen befähigten Liganden, solche Katalysatoren sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种在手性催化剂存在下进行不对称合成的方法，包括至少一个具有第VIII族金属的配合物，其与能够通过非共价键二聚化的配体结合，以及这些催化剂及其用途。
• Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis:  Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Martine Weis、Christoph Waloch、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja058202o

  日期：2006.4.5

  The first chiral ligand library based on self-assembly through complementary hydrogen-bonding was realized. From a 10 x 4 ligand library, catalysts that show excellent activity and enantioselectivity for the asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation have been identified.

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。