(S_P*)-methyl-(1-naphthyl)phenylphosphine oxide | 37775-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_P*)-methyl-(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine oxide；(S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide；(S)-1-(methyl-phenyl-phosphinoyl)naphthalene；1-naphthylmethylphenylphosphine oxide；1-[Methyl(phenyl)phosphoryl]naphthalene
• CAS: 37775-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₅OP
• 分子量: 266.279
• InChiKey: GNXAHKFMUAQEFV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  403.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P*)-methyl-(1-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲基化试剂和氢化铝锂将氧化膦立体定向还原为膦。

  摘要：

  [图：见正文]通过使用甲基化试剂和氢化铝锂可有效还原各种氧化膦。通过用三氟甲磺酸甲酯处理，然后与LiAlH 4反应，通过使磷原子处的构型反转，还可以还原旋光性P-手性氧化膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol0068041
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S_P*)-methyl-(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• [EN] METHOD FOR INCREASING THE ENANTIOMERIC EXCESS OF CHIRAL PHOSPHINE OXIDES, SULPHIDES, IMIDES AND BORANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR AUGMENTER L'EXCÈS ÉNANTIOMÉRIQUE DES OXYDES, DES SULFURES, ET DES IMIDES DE PHOSPHINE AINSI QUE DES PHOSPHINE-BORANES CHIRAUX
  申请人：CELTIC CATALYSTS LTD

  公开号：WO2010004278A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a method for increasing the enantiomeric excess of a chiral phosphine oxide, a chiral phosphine sulphide, a chiral phosphine-borane and a chiral phosphine imide said method comprising the steps of: (a) contacting said chiral phosphine oxide, sulphide, imide or borane with a solvent to form a slurry; (b) partitioning the phosphine oxide, sulphide, imide or borane either into the solvent or as an insoluble product; and (c) optionally, isolating the partitioned phosphine oxide, sulphide, imide or borane.

  本发明涉及一种用于增加手性亚磷酰氧化物、手性亚磷酰硫、手性亚磷酰-硼烷和手性亚磷酰亚胺的对映体过量值的方法，所述方法包括以下步骤：(a)将所述手性亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷与溶剂接触以形成悬浮液；(b)将亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷分配到溶剂中或作为不溶产物；以及(c)可选地，分离出分配的亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷。
• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。
• A Novel Resolution Procedure for the Preparation of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol991174s

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new general route for preparing enantiomerically pure P-stereogenic phosphine oxides has been developed by exploiting the Staudinger reaction between racemic tertiary phosphines and an enantiomerically pure organoazide. The resulting phosphinimines are easily resolved by either crystallization or flash chromatography and serve as synthetic intermediates toward enantiomerically pure phosphine oxides.
• LIENNE, M.;MACAUDIERE, P.;CAUDE, M.;ROSSET, R.;TAMRUTE, A., CHIRALITY, 1,(1989) N, C. 45-56
  作者：LIENNE, M.、MACAUDIERE, P.、CAUDE, M.、ROSSET, R.、TAMRUTE, A.

  DOI：——

  日期：——